(E)-1-{4-{2-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]quinolin-4-ylamino}phenyl}ethanone O-methyl oxime hydrochloride | 1204093-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-{4-{2-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]quinolin-4-ylamino}phenyl}ethanone O-methyl oxime hydrochloride
• CAS: 1204093-16-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄*ClH
• 分子量: 464.908
• InChiKey: LLHSLEPEWQVZMR-DOWHIHLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-{4-{2-[2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]quinolin-4-ylamino}phenyl}ethanone hydrochloride 、 甲氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-1-{4-{2-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]quinolin-4-ylamino}phenyl}ethanone O-methyl oxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012