7-azido-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-xylo-heptofuranose | 404353-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-azido-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-xylo-heptofuranose
• CAS: 404353-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: XSISPUMUQYZUMF-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-xylo-heptofuranose 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-7-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-bis(benzyloxy)-4-(tert-butoxycarbonylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid

  摘要：

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00400-1
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.2 g的产率得到7-azido-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-xylo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid

  摘要：

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00400-1