ethyl 2-((S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate | 1166838-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1166838-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₆
• 分子量: 365.358
• InChiKey: JKRZUJHLAGULSI-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 2-fluoro-3-oxo-3-(3-methoxyphenyl)propionic acid ethyl ester 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 2-((S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  带有氟原子的手性季碳中心的合成：氟碳亲核体的对映体和非对映体选择性胍催化加成反应

  摘要：

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。

  DOI：

  10.1002/anie.200900964