1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole | 875289-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[3-(1-trimethylsilyloxyethenyl)indol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 875289-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂Si
• 分子量: 315.488
• InChiKey: RUFKFBPZGPJNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 504000.0h， 生成 10-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-ethyl-3a,4,10,10b-tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3,5(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-acetyl-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-indole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231