4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylthiazole | 1616428-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylthiazole
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1616428-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNOS
• 分子量: 284.176
• InChiKey: RGPNWQITMNGEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylthiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic–fluorescent–plasmonic nanomaterials: towards integrated three-component photoactive hybrid nanosystems

  摘要：

  用接枝荧光和光致变色衍生物功能化的硅包覆金纳米棒被合成，并展示了等离子体、光致变色和荧光性质之间的交叉耦合相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02179g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  极性介质中二芳基苯并[b]噻吩的光子定量6π-电环化

  摘要：

  极性溶剂中6π电环化的高反应性仍然是二芳烃的重要挑战之一，因为在这种极性介质中，在激发态下会出现扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态，这通常会终止光环化反应。在此，我们报告了极性溶剂中具有不对称侧芳基单元的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的制备及其高效光环化反应。而二噻唑基苯并[ b]噻吩在甲醇中的6π电环化显示抑制的量子产率为54％，噻唑单元被噻吩环取代导致光子定量6π环化反应。考虑到对侧芳基单元的非对称修饰可增强侧芳基单元之间的CH /π相互作用，以支持甲醇中的光反应性构象。期望光致变色反应构象的稳定化将抑制在激发态下TICT状态的形成，从而导致高效的光反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500328

文献信息

• Click chemistry towards thermally reversible photochromic 4,5-bisthiazolyl-1,2,3-triazoles
  作者：Chenxia Zhang、Kaori Morinaka、Mahmut Kose、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.3762/bjoc.15.213

  日期：——

  Huisgen cyclization reactions. The 4,5-bisthiazolyl-1,2,3-triazoles thus prepared, which belong to the terarylene family, showed thermally reversible photochromism. The absorption maximum wavelengths of the closed forms are longer than other terarylenes reported so far. The thermal back reactions are much faster when the substituents on the terminal phenyl groups are electron-withdrawing cyano groups than

  通过Ru(I)催化的Huisgen环化反应，由1,2-双(5-甲基-2-(4-取代-苯基)噻唑-4-基)乙炔和苄基叠氮化物合成了三种新的二芳基乙烯。由此制备的4,5-双噻唑基-1,2,3-三唑属于四亚芳基家族，表现出热可逆光致变色性。封闭形式的最大吸收波长比迄今为止报道的其他三芳撑更长。当末端苯基上的取代基是吸电子氰基时，热回反应比当它们是供电子甲氧基时快得多。
• Tuning the photochemical ring-closing reaction efficiency in diarylethene-based photoswitches through engineering of internal charge transfer
  作者：Nicolò Baggi、Anne Léaustic、Yang Zhou、Rémi Métivier、François Maurel、Pei Yu

  DOI：10.1039/d3cp00048f

  日期：——

  cyclization quantum yield and the CT character of the switch. More precisely, almost linear relationships were established between the ring-closing quantum yield and (i) the electron density variation accompanying the S0 → S1 transition and (ii) the percentage of LUMO on the reactive carbon atoms. Such a correlation was rationalized by a joint spectroscopic analysis and theoretical modelling of both ground

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。