3-Acetyloxy-4-benzoyloxy-4-methylpentanoic acid | 1403491-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyloxy-4-benzoyloxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1403491-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: MBOLUFHQOJLFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(2R,5S)-5-(2-benzoyloxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-yl benzoate 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(3S)-3-[(2S,5S)-5-(2-benzoyloxypropan-2-yl)-2-methyloxolane-2-carbonyl]oxy-3-[(2S,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(2R,5S)-5-(2-benzoyloxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解氯铬酸吡啶化学：四氢呋喃化合物的催化氧化和伞形内酯的合成

  摘要：

  催化系统 PCC (cat.)/H5IO6 已用于氧化单和聚四氢呋喃化合物。公开了新的氧化途径。2,2,5-三取代的 THF 环通过 C2-C3 键的氧化裂解转化为二羰基化合物。环状烯醇醚似乎是该过程中的中间物质。2,2,5-三取代的α-酮-THF 化合物的氧化随着C2(THF)-C=O 键的氧化裂解进行，得到具有降解碳骨架的1,4-二酮。氧化剂对 2,5-二取代 THF 环的攻击导致 1,4-二酮包含完整的 THF 碳骨架。包含多达五个 THF 环的复杂聚四氢呋喃底物的氧化允许通过沿聚四氢呋喃主链的区域选择性四氢呋喃氧化获得新的聚四氢呋喃化合物。提供了与所报告的 PCC 反应性和该过程的一些次要产物的分离一致的新过程的机械解释。外消旋伞形内酯是一种抗病毒天然丁烯内酯代谢物，已通过使用已开发的化学方法进行合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200069