(3aS,3bR,7aS,8aR)-3a-Isopropenyl-2,3,3a,3b,6,7,7a,8a-octahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8-one | 119226-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,3bR,7aS,8aR)-3a-Isopropenyl-2,3,3a,3b,6,7,7a,8a-octahydro-1H-cyclopenta[a]inden-8-one
• CAS: 119226-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: FZSXHIUAOSHOMH-XFMPKHEZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-7-(2-Isopropenyl-cyclopent-1-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以4%的产率得到(2R,6S)-2-Isopropenyl-tricyclo[6.2.2.0^2,6]dodecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  关于阴离子氧应付重排过程的可能重定向

  摘要：

  β，γ-不饱和酮双环[2.2.1]庚-2-en-7-one（10）和7,7-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-en-5-one（15）与1-金属化的反式-1-甲氧基丁二烯（7a或7b）和2-异丙烯基环戊烯（8b或8c）缩合。在室温下，在生成的醇中形成高氧阴离子，然后进行骨架重排。仔细的产品分析表明，[3,3]σ反应流形几乎要遵循。仅在13例的情况下，才有少量（4％）的正式前界面保留[1,3]σ桥头碳迁移。因此，这些醇固有的结构特征不利于将电子重组重定向至替代的异构化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85945-7