| 212965-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 212965-56-5
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃Si
• 分子量: 504.869
• InChiKey: OOQSJLTYNNLQLU-JOWODSGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.1h， 以58%的产率得到(-)-(1S,4aS,4bR,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4aS,4bR,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα)-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-6(7H)-one 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y