2-Cycloundecynon | 68381-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cycloundecynon
• 英文别名: Cycloundec-2-yn-1-one
• CAS: 68381-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VANSHODSXYKAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cycloundecynon 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-5-(1-hydroxycycloundec-2-yn-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的炔基迁移环化构建[2,5]-呋喃甲烷

  摘要：

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03185
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₇IO 在 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Cycloundecynon
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的炔基迁移环化构建[2,5]-呋喃甲烷

  摘要：

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03185

文献信息

• Cyclization of ω-trimethylsilylethynylalkanoyl chlorides. Application of the preparation of large ring ynones and dl- and ()-muscone
  作者：Kiitiro Utimoto、Michio Tanaka、Mitsumasa Kitai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91520-5

  日期：1978.1