1,1'-diallyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione | 1258856-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-diallyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
• CAS: 1258856-76-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: ZUYNWMXGEJIESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 、 1,1'-diallyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl (E)-3-(1,1''-diallyl-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-indolin]-3'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德的底物定向发散环化：功能化双螺环戊烷和双螺环丙烷衍生物的合成

  摘要：

  在此，成功开发了四取代氧杂二烯和烯丙基硫叶立德的高效、底物导向的发散[2 + 3]/[2 + 1]环化。在精确的环化调控下，以高度立体选择性和经济的方式合成了一系列功能化的双螺环戊烷和双螺环丙烷衍生物（产率高达95%，>20:1 dr或>20:1 E / Z ）。该方案具有条件温和、高化学、区域和非对映选择性以及广泛的底物兼容性等优点。此外，通过放大制备和一系列利用原位生成的硫叶立德的三组分反应评估了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00146j
• 作为产物：
  描述：

  1-allylindolin-2-one 在 iron(II) chloride 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以79 %的产率得到1,1'-diallyl-3,3'-biindolinylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化通过吲哚啉-2-酮的氧化C(sp3)-H功能化选择性构建吲哚衍生物

  摘要：

  考虑到开发强大的催化剂的重要性和吲哚衍生物的药效团特征，我们描述了一种铁催化的吲哚啉-2-酮氧化C(sp 3 )–H功能化的可转换方法。使用FeCl 2作为催化剂、空气作为氧化剂、醇作为溶剂，选择性转化表现出优异的活性和化学选择性。通过控制反应条件，特别是溶剂的选择、催化剂负载量和反应顺序，选择性地合成了一系列有价值的吲哚衍生物，包括靛红以及对称和非对称异靛，收率良好至优异。此外，在简单条件下克级合成具有生物抗癌活性的化合物凸显了其在实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob00133h

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1′-Dialkylisoindigos through Deoxygenation Reaction of Isatins and Tris(diethylamino)phosphine
  作者：Andrei Bogdanov、Vladimir Mironov、Lenar Musin、Rashid Musin

  DOI：10.1055/s-0030-1258219

  日期：2010.10

  A convenient one-step synthesis of symmetrical 1,1′-dialkyl derivatives of isoindigo is described. carbenes - deoxygenation - heterocycles - regioselectivity - phosphorus

  描述了一种方便的一步合成异靛蓝的对称1,1'-二烷基衍生物。 卡宾-脱氧-杂环-区域选择性-磷
• 一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合 物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111233741B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，涉及有机合成、染料、医药化工及有机光电材料等技术领域。该方法以靛红及其衍生物为原料，有机胺作为催化剂，通入羰基硫，在25～100摄氏度条件下搅拌8～24小时制备功能化异靛蓝类化合物。该反应具有反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好、转化率高、产率高、化学选择性好等特点，在染料、有机光电材料、天然产物合成、医药化工等领域中具有潜在的应用前景。
• Effective and diastereoselective preparation of dispiro[cyclopent-3′-ene]bisoxindoles <i>via</i> novel [3 + 2] annulation of isoindigos and MBH carbonates
  作者：Hong-Xia Ren、Lin Peng、Xiang-Jia Song、Li-Guo Liao、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c7ob03009f

  日期：——

  A novel and diastereoselective [3 + 2] annulation of isoindigos and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been developed for the highly efficient and one-step preparation of highly steric dispiro[cyclopent-3′-ene]bisoxindoles with two all-carbon quaternary spirocenters and three adjacent cycles in excellent yields (up to >99%) and diastereoselectivities (up to >20 : 1) under mild conditions within a

  已开发出一种新颖且非对映选择性的[3 + 2]等靛蓝和Morita–Baylis–Hillman碳酸盐，用于高效和一步制备带有两个全碳季铵盐的高空间二螺[cyclopent-3'-ene]双氧吲哚。在几分钟内，在温和条件下，螺中心和三个相邻的循环具有极好的收率（高达> 99％）和非对映选择性（高达> 20：1）。获得了一系列双螺[环戊-3'-烯]双恶吲哚，并进行了放大实验，结果极好，证明了该方案的潜在应用。
• Phosphine‐Catalyzed (3+2) Annulation of Isoindigos with Allenes: Enantioselective Formation of Two Vicinal Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Wai‐Lun Chan、Xiaodong Tang、Fuhao Zhang、Glenn Quek、Guang‐Jian Mei、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201900758

  日期：2019.5.6

  Construction of contiguous all‐carbon quaternary stereogenic centers is a long‐standing challenge in synthetic organic chemistry. In this report, a phosphine‐catalyzed enantioselective (3+2) annulation reaction between allenes and isoindigos, containing either two identical or different oxindole moieties, is introduced as a powerful strategy for the construction of spirocyclic bisindoline alkaloid

  连续的全碳四元立体异构中心的建设是合成有机化学中的长期挑战。在本报告中，引入了膦催化的异戊二烯和异靛蓝之间的对映选择性（3 + 2）环化反应，其中包含两个相同或不同的羟吲哚基团，是构建螺环双吲哚啉生物碱核心结构的有力策略。报告的反应具有很高的化学收率，优异的对映选择性和非常好的区域选择性，对产生结构上具有挑战性的双吲哚啉天然产物非常有用。