3H-吲哚-3-酮,1,2-二氢-2-(2-吡啶基亚甲基)- | 118860-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3H-吲哚-3-酮,1,2-二氢-2-(2-吡啶基亚甲基)-
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-3-one
• 英文别名: 2-pyridin-2-ylmethylene-1,2-dihydro-indol-3-one；2-[(Pyridin-2-yl)methylidene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；2-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 118860-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: DVQWDDXGGIRHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-吲哚-3-酮,1,2-二氢-2-(2-吡啶基亚甲基)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亲核/重排/叠氮化物-烯烃级联反应无金属合成 2-亚苄基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。

  DOI：

  10.1055/a-2341-9185
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3H-吲哚-3-酮,1,2-二氢-2-(2-吡啶基亚甲基)-
  参考文献：
  名称：

  BOINPYs：光诱导非绝热衰变触发的简便合成和光热特性

  摘要：

  光热剂（PTA）是光热疗法（PTT）的核心组成部分。然而，目前的光热染料几乎都源自众所周知的发色团，例如卟啉、花青和 BODIPY，并且由于激发态调制的复杂性，将新发色团设计为 PTA 的通用构建模块相当具有挑战性。在此，我们采用光致非绝热衰变（PIND）的概念开发了一种光热含硼二氢吲哚-3-一吡啶基发色团（即BOINPY ），具有简单的一锅合成和高产率。 BOINPY衍生品展现出的具体特征，充分解决了与PTA设计相关的问题。 BOINPY通过圆锥形交叉路径（称为 PIND）产生热量的行为和机制已通过理论计算得到了很好的理解。封装到F127共聚物中后， BOINPY @F127纳米粒子表现出高效的光热转换，在光照射下治疗实体瘤方面表现良好，具有良好的生物相容性。这项研究提供了有用的理论指导和具体的光热发色团，为开发各种高性能 PTA 提供了嵌入可调特性的通用策略。

  DOI：

  10.1039/d2sc06435a

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Li, Qiao-Ling; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1287 - 1292
  作者：Katritzky, Alan R.、Li, Qiao-Ling、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——
• BOINPYs: facile synthesis and photothermal properties triggered by photoinduced nonadiabatic decay
  作者：Lizhi Gai、Ruijing Zhang、Xiuguang Shi、Zhigang Ni、Sisi Wang、Jun-Long Zhang、Hua Lu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/d2sc06435a

  日期：——

  photothermal boron-containing indoline-3-one-pyridyl chromophore (viz. BOINPY) with a facile one-pot synthesis and high yields. BOINPY derivatives exhibited specific features that fully address the concerns related to the design of PTA. The behavior and mechanism of BOINPYs for generating heat through the conical intersection pathway, which is called PIND, have been well understood through theoretical

  光热剂（PTA）是光热疗法（PTT）的核心组成部分。然而，目前的光热染料几乎都源自众所周知的发色团，例如卟啉、花青和 BODIPY，并且由于激发态调制的复杂性，将新发色团设计为 PTA 的通用构建模块相当具有挑战性。在此，我们采用光致非绝热衰变（PIND）的概念开发了一种光热含硼二氢吲哚-3-一吡啶基发色团（即BOINPY ），具有简单的一锅合成和高产率。 BOINPY衍生品展现出的具体特征，充分解决了与PTA设计相关的问题。 BOINPY通过圆锥形交叉路径（称为 PIND）产生热量的行为和机制已通过理论计算得到了很好的理解。封装到F127共聚物中后， BOINPY @F127纳米粒子表现出高效的光热转换，在光照射下治疗实体瘤方面表现良好，具有良好的生物相容性。这项研究提供了有用的理论指导和具体的光热发色团，为开发各种高性能 PTA 提供了嵌入可调特性的通用策略。
• 10.1055/a-2341-9185
  作者：Tang, Quan、Wang, Hua、Long, Tianyu、Kong, Han-Han、Yang, Qing-Qing、Huang, Nianyu、Wang, Long

  DOI：10.1055/a-2341-9185

  日期：——

  A metal-free synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones through a formal [4+1] annulation from o-azidobenzaldehydes and terminal alkynes has been developed. The method features operational simplicity, mild reaction conditions, and ready availability of starting materials. A broad range of 2-benzylideneindolin-3-ones were prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicated that the

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。