(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1058623-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1058623-95-2
• 化学式: C₂₅H₂₄Cl₆N₂O₇
• 分子量: 677.193
• InChiKey: HZOLTXBVAIHCFZ-UCGFNCKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient Glycosylation Using ODS Adsorption Method Based on the Affinity of Long Alkoxybenzyl Glycoside

  摘要：

  p-Oleyloxybenzyl (POB) glycoside, selectively removable with TMSOTf, was developed as a protecting group for the glycosyl acceptor. Activation of the trichloroacetimidate was efficiently accomplished using 20 mol% of Cu(OTf)(2). Purification of the resulting glycoside was rapidly and efficiently accomplished by,in ODS adsorption method based on the significant affinity of long alkyl chains and the ODS. The procedure is particularly useful for convergent oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077948
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以87%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Towards Glucosamine Building Blocks: Regioselective One-Pot Protection and Deallylation Procedures

  摘要：

  葡萄糖胺结构单元是通过有效的区域选择性一锅保护方法制备的。该合成路线能够直接制备氨基葡萄糖二糖，产率达 73%。研究了 Pd(PPh3)4/TES 系统作为异头烯丙基醚脱保护的替代程序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259001