dibenzyl-2,2'-(13)C2 ketone | 77787-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dibenzyl-2,2'-(13)C2 ketone
• 英文别名: dibenzyl-2,2'-(13)C₂ ketone
• CAS: 77787-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 212.254
• InChiKey: YFKBXYGUSOXJGS-ALQHTKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-2,2'-(13)C2 ketone 在 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 生成 1,2-Diphenyl-[1,2-13C2]ethan
  参考文献：
  名称：

  胶束笼中苄基自由基对的时间分辨激光闪光光谱研究

  摘要：

  苄基酮的光解提供了一种产生三重态、自旋相关的双自由基对的方便方法。在非粘性均匀溶液中，这些自由基对迅速（5 秒）变成随机自由基。* 当自由基碎片充分分离以允许交换力相对于单个自由基所经历的弱随机磁力变得可以忽略不计时，自旋相关性被破坏中心，Le.，自旋相关的三重自由基对发展出单线态特征。胶束已被证明为自由基对提供了一种独特类型的“溶剂笼”。j 胶束的疏水部分提供了有限的空间空间体积，这使得自由基中心之间的交换相互作用迅速降低到非常小的值, 但与此同时，胶束在相对较长的时间内（5 秒）保持了成对自由基对的组成相关性。~我们在这里报告了胶束中产生的三线态苄基自由基对的时间分辨激光闪光光谱研究。作为 (1) 母体酮的同位素组成和结构、(2) 磁场和 (3) 水相自由基陷阱的存在或不存在的函数的苄基自由基的瞬态吸收研究为以下现象的发生提供了支持两种类型的双苄基自由基对：快速衰变对和缓慢衰变对。本研究中使用的酮的结构如图

  DOI：

  10.1021/ja00405a046
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dibenzyl-2,2'-(13)C2 ketone
  参考文献：
  名称：

  磁和胶束对光反应的影响。1. 在洗涤剂水溶液中通过光解富集二苄基酮的碳 13 同位素

  摘要：

  已经从确定发生的 /sup 13/C 富集的程度和位置的角度研究了二苄基酮 (DBK) 在均质有机溶液和含胶束的洗涤剂溶液中的光解。在一系列实验中确定，对于不完全转化，相对于初始未光解 DBK，残余的、回收的 DBK 富含 /sup 13/C。/sup 13/C//sup 12/C 分离的效率表现为同位素富集参数..cap alpha..，它与转化程度无关。质谱和核磁共振波谱的组合为 /sup 13/C 在 C-1（羰基碳）富集的主要位置提供了支持，在 C-2（亚甲基碳）上有较少但显着的富集。/sup 13/C NMR 分析表明芳香环的非常小但实验上明显不同的富集。DBK 的异构体 1-苯基-4'-甲基苯乙酮 (PMAP) 作为胶束溶液中光解的次要产物形成。与回收的残留 DBK 一样，发现 PMAP 相对于起始 DBK 显着富含 /sup 13/C。发现..cap alpha.. 的大小受

  DOI：

  10.1021/ja00403a045

文献信息

• Micellar systems as supercages for reactions of geminate radical pairs. Magnetic effects
  作者：Nicholas J. Turro、Gregory C. Weed

  DOI：10.1021/ja00345a031

  日期：1983.4

  phenyl in DBK also produced magnetic-field-independent behavior, in addition to a dramatic decrease in the efficiency of photolysis. The Cage Effect Spin-correlated (singlet or triplet) and composition-correlated (geminate) radical pairs are produced by thermolysis or photolysis of a variety of organic compounds.' The "cage effectn2 may be defined as the fraction of radical pairs produced that undergo

  已经在胶束系统中研究了二苄基酮 (DBK) 和其他能够产生苄基和取代苄基的分子的光化学。在各种条件下测量笼效应（光解产生的不可清除自由基对的百分比），并将结果与​​在均质有机溶剂中获得的结果进行比较。例如，酮的平均占有率、洗涤剂类型和浓度、O2 浓度、添加剂、温度、施加的磁场和压力等参数已经改变并研究了它们对笼效应大小的影响。除了改变其环境外，还通过掺入 2H 和 13C 同位素、疏水基团、并使用重原子来研究这些变化对胶束系统中笼效应的影响。2H 或 13C 的同位素取代导致反应的量子产率和笼百分比的结果与磁同位素效应的预期一致。发现在 DBK 的 4 位取代的疏水基团会导致笼效应显着增加，但仍保留在母体 DBK 中发现的磁场依赖性特征。发现在 DBK 的 4 位掺入 Br 可增强笼效应，但同时使笼效应变得与磁场无关。除了显着降低光解效率之外，在 DBK 中用 α-萘基取代苯基也产生了与磁
• Up to Six Units of Charge and Twist-Boat Benzene Moieties:  Alkali Metal Reduction of Phenyl-Perisubstituted Benzenes¹
  作者：Lior Eshdat、Ari Ayalon、Ronald Beust、Roy Shenhar、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja000072q

  日期：2000.12.1

  The reduction process and the nature of the reduction products were studied by NMR. Tetraphenylbenzene was reduced by both metals to yield the corresponding dianionic salt. It was found that the addition of extra charge into the system, restricted the free rotation of the four phenyl substituents about the σ bond connecting them to the central ring (G⧧181 = 7.8 ± 0.2 kcal mol-1). The reaction of the

  在高真空下，在 THF-d8 中用锂和钠金属还原苯基环取代的苯、四苯基苯 (1) 和六苯基苯 (2)。通过NMR研究还原过程和还原产物的性质。四苯基苯被两种金属还原以产生相应的双阴离子盐。发现向系统中加入额外电荷，限制了四个苯基取代基围绕连接它们与中心环的 σ 键的自由旋转（G⧧181 = 7.8 ± 0.2 kcal mol-1）。碱金属与 2 的反应产生了四种抗磁性物质：前三种属于二价阴离子、四价阴离子和令人惊讶的 2 六价阴离子。这些物质是使用密度泛函理论 (DFT) 计算得出的，发现它们具有中心苯环具有不寻常的扭曲船几何形状。计算和实验证据表明，每个苯环及其连接的中心环碳都表现得像一个苄基阴离子。因此，我们查看十六进制...
• Reaction of pyrrolo[1,2-c]imidazole mesomeric betaines with diphenylcyclopropenone derivatives
  作者：Branislav Musicki

  DOI：10.1021/jo00001a023

  日期：1991.1

  The cyloaddition reactions of title mesomeric betaines to diphenylcyclopropenone and diphenylcyclopropenethione have been studied. Cycloadditions lead to either 2(1H)-pyridone, 2(1H)-pyridinethione, or bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one derivatives. Formation of the bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones is highly stereoselective with exclusive formation of C-6 exo-alkoxycarbonyl or the exo-acetyl diastereoisomer. Diphenylcyclopropenone and its thione enriched with C-13 at both the 2- and 3-positions were prepared and used to determine the structures of the cycloaddition products. Possible mechanistic pathways for these reactions are considered and compared with previous postulated mechanisms for the cycloadditions of cyclopropenones to N-heterocycles and enamines.
• Primary processes in the type I photocleavage of dibenzyl ketones. A pulsed laser and photochemically induced dynamic nuclear polarization study
  作者：Ian R. Gould、Bruce H. Baretz、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/j100288a032

  日期：1987.2