1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-O-isopropylidene-5,6,7-tri-O-methoxymethyl-3-(sulfoxy)heptyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol | 1037291-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-O-isopropylidene-5,6,7-tri-O-methoxymethyl-3-(sulfoxy)heptyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol
• CAS: 1037291-01-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₁₅S₂
• 分子量: 596.672
• InChiKey: PKETZKXFYFCWKY-ZPRMHHMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  200.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-O-isopropylidene-5,6,7-tri-O-methoxymethyl-3-(sulfoxy)heptyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-3-(sulfoxy)-heptyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-1,2,3-tri-O-methoxymethyl-D-glycero-D-manno-heptitol 在 氯化亚砜 、 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-{(S)-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-O-isopropylidene-5,6,7-tri-O-methoxymethyl-3-(sulfoxy)heptyl]episulfoniumylidene}-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006