methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside | 4209-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-I(2)-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3S,4S,6S)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 4209-92-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到oleandrose
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-2-thio-β-L-arabino-hexopyranosid-3-ulose 在 Raney-Ni (W₄) 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-β-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。
• A mild general method for the synthesis of ∝-2-deoxy-disaccharides: Synthesis of L-oleandrosyl-L-oleandrose from D-glucose
  作者：D. Ravi、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80712-7

  日期：1989.1

  A mild, general method for the stereoselective synthesis of ∝-2-deoxy disaccharides is described using 2-deoxy-2-pyridyl 1-thioglycosides 4, 7, 8 as glycosyl donors and methyl iodide as an activator. Thus, a disaccharide 6 component of avermectin family is synthesized starting from D-glucose.

  对于α-2-脱氧二糖的立体选择性合成一种温和，一般方法描述了使用2-脱氧-2-吡啶基1-硫代糖苷4，7，8为糖基供体和甲基碘作为活化剂。因此，从D-葡萄糖开始合成阿维菌素家族的二糖6成分。
• Synthèse et réactivité vis-à-vis de réactifs nucléophiles des méthyl-3,4-anhydro-2,6-didésoxy-α- et -β-l-lyxo- et -ribo-hexopyranosides
  作者：Alain Martin、Mary Païs、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88235-4

  日期：1983.3

  Abstract The ring-opening reactions of methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α- and -β- l - lyxo - and - ribo -hexopyranosides with sodium azide, ammonia, methyl- and dimethylamine, and sodium methoxide were studied. Regioselectivity is explained in terms of steric and conformational factors.

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。
• The α-l- and β-d-pyranoside linkages in oleandomycin
  作者：W.D. Celmer、D.C. Hobbs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80917-9

  日期：1965.9

  are presented as consistent evidence for the α- l and β- d nature of the respective anomeric centers in oleandomycin, thus completing the glycosidic aspects of the stereochemistry of oleandomycin (I); these centers are those of the α- l -oleandrosyloxy and β- d -desosaminyloxy moieties. Individual methyl α- and β-pyranosides of l -oleandrose and n-butyl α- and β-pyranosides of d -desosamine were prepared

  摘要极化和核磁共振数据被证明是油橄榄霉素各自异头异构体中心的α-1和β-d性质的一致证据，从而完成了油橄榄霉素立体化学的糖苷化方面（I）；这些中心是那些α-1-油烯基烷氧基和β-d-去甲磺酰氧基部分的那些中心。制备并表征了1-oleandrose的各个甲基α-和β-吡喃糖苷以及d-desosamine的正丁基α-和β-吡喃糖苷，以提供基线参考数据，用于分析在oleandomycin上进行的端基构型。
• Tsukamoto, Sachiko; Hayashi, Koji; Kaneko, Ko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 787 - 790
  作者：Tsukamoto, Sachiko、Hayashi, Koji、Kaneko, Ko、Mitsuhashi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——