Thiocarbonic acid O-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-phenyl ester | 157729-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-phenyl ester
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 157729-44-7
• 化学式: C₃₇H₄₁N₅O₆SSi
• 分子量: 711.914
• InChiKey: LGTLQIGBSCERAN-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-phenyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-α-C-formyl-β-D-erythro-pentofuranosyl>-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction

  摘要：

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76944-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-[(2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction

  摘要：

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76944-9