Hexadecanoic acid (R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-propyl ester | 637774-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-propyl ester
• CAS: 637774-40-4
• 化学式: C₃₄H₅₈O₇
• 分子量: 578.83
• InChiKey: RMGOVJIBKKGKDZ-GAWVXTGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-propyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (S)-2-(2-hydroxy-ethoxy)-3-phosphonooxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Migration-Resistant Hydroxyethoxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  The susceptibility of lysophosphatidic acid (LPA) to intramolecular acyl migration impedes the determination of specific receptor activation by the sn-1 and sn-2 LPA regioisomers. An efficient enantioselective synthesis of hydroxyethoxy (HE)-substituted analogues of sn-1-acyl and 2-acyl LPA derivatives that possess palmitoyl and oleoyl chains is described. While the palmitoyl derivatives fall to activate calcium release in cells transfected with LPA(2) or LPA(3) G-protein-coupled receptors, the LPA(3) receptor is activated by both 1-HE and 2-HE oleoyl LPA analogues with a potency 10-fold lower than that of the parent oleoyl LPA.

  DOI：

  10.1021/ol0358758
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Migration-Resistant Hydroxyethoxy Analogues of Lysophosphatidic Acid

  摘要：

  The susceptibility of lysophosphatidic acid (LPA) to intramolecular acyl migration impedes the determination of specific receptor activation by the sn-1 and sn-2 LPA regioisomers. An efficient enantioselective synthesis of hydroxyethoxy (HE)-substituted analogues of sn-1-acyl and 2-acyl LPA derivatives that possess palmitoyl and oleoyl chains is described. While the palmitoyl derivatives fall to activate calcium release in cells transfected with LPA(2) or LPA(3) G-protein-coupled receptors, the LPA(3) receptor is activated by both 1-HE and 2-HE oleoyl LPA analogues with a potency 10-fold lower than that of the parent oleoyl LPA.

  DOI：

  10.1021/ol0358758