1,3-dimesitylimidazolidin-2-one | 1443153-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimesitylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1443153-98-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: RFZSWLBMKNNDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾 作用下， 反应 10.0h， 以7.5 mg的产率得到1,3-dimesitylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-atom insertion of NHC–copper complex: The source of oxygen from N,N-dimethylformamide

  摘要：

  An unprecedented protocol for oxygen-atom insertion reaction of NHC-copper complexes has been developed by employing N,N-dimethylformamide as the oxygen source, which allows the preparation of imidazolinones from carbene complexes and decodes one of the mysterious transformations of NHC-metal complexes as well. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.017

文献信息

• Adducts of Nitrous Oxide and N-Heterocyclic Carbenes: Syntheses, Structures, and Reactivity
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Basile Vuichoud、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja4030287

  日期：2013.6.26

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) react at ambient conditions with nitrous oxide to give covalent adducts. In the crystal, all compounds show a bent N2O group connected via the N-atom to the former carbene carbon atom. Most adducts are stable at room temperature, but heating induces decomposition into the corresponding ureas. Kinetic experiments show that the thermal stability of the NHC-N2O adducts depends

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC- 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C- 键的断裂。IMes- 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes- 能够作为 N-供体、O-供体或螯合
• NIS/PhI(OAc)₂-Mediated Diamination/Oxidation of<i>N</i>-Alkenyl Formamidines: Facile Synthesis of Fused Tricyclic Ureas
  作者：Jun Zhang、Weijie Wu、Xuejun Zhang、Gengtao Zhang、Sheng Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.201403281

  日期：2015.3

  Facile synthesis of bicyclic ureas by NIS/PhI(OAc)2‐mediated diamination/oxidation of N‐alkenyl formamidines is reported. Bulky aromatic groups such as 2,6‐diisopropylphenyl and mesityl and alkyl groups were tolerated towards the process. Several control experiments have been performed, and the reaction outcomes indicate that the oxidation process is probably concerted with the diamination cyclization

  据报道，NIS / PhI（OAc）2介导的N-烯基甲am的氧化/氧化可轻松合成双环脲。宽容的芳香族基团（例如2,6-二异丙基苯基和均三甲苯基和烷基）可耐受该过程。已经进行了一些对照实验，反应结果表明氧化过程可能与氨化环化相一致，并且NIS介导的氨基ami化步骤产生的琥珀酰亚胺促进了PhI（OAc）2介导的氧化步骤。新方法为合成稠合三环脲提供了一种有效的方法。