1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine | 151989-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
• CAS: 151989-81-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 476.648
• InChiKey: DCOUKQZKZVRFHH-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到4′-methyl-d4T
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-Dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine, 1-(2,3-Dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)thymine and 1-(4-C-Azidomethyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine

  摘要：

  异丙基亚甲基衍生物I与氯化硫酰在六甲基膦酰胺中反应，生成氯代衍生物II。用阳离子交换树脂（H+形式）处理II中的异丙基亚甲基基团，得到游离氯代核苷III。用三丁基锡还原氯代衍生物II，并随后去除异丙基亚甲基基团，得到脱氧衍生物V。这个化合物被叔丁基二苯基硅基保护，并转化为甲磺酸盐VII。去除甲磺基，随后去除硅基，得到1-(2,3-二去氧-4-C-甲基-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)胸腺嘧啶（IX），通过氢化反应得到1-(2,3-二去氧-4-C-甲基-β-D-glycero-pentofuranosyl)胸腺嘧啶（X）。通过异丙基亚甲基衍生物I的甲磺化，甲磺基的亲核取代反应以及去除异丙基亚甲基基团，制备出1-(1-C-Azidomethyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)胸腺嘧啶（XIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19931668
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-3,5-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50 (H⁺ form) 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-Dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine, 1-(2,3-Dideoxy-4-C-methyl-β-D-glycero-pentofuranosyl)thymine and 1-(4-C-Azidomethyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine

  摘要：

  异丙基亚甲基衍生物I与氯化硫酰在六甲基膦酰胺中反应，生成氯代衍生物II。用阳离子交换树脂（H+形式）处理II中的异丙基亚甲基基团，得到游离氯代核苷III。用三丁基锡还原氯代衍生物II，并随后去除异丙基亚甲基基团，得到脱氧衍生物V。这个化合物被叔丁基二苯基硅基保护，并转化为甲磺酸盐VII。去除甲磺基，随后去除硅基，得到1-(2,3-二去氧-4-C-甲基-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)胸腺嘧啶（IX），通过氢化反应得到1-(2,3-二去氧-4-C-甲基-β-D-glycero-pentofuranosyl)胸腺嘧啶（X）。通过异丙基亚甲基衍生物I的甲磺化，甲磺基的亲核取代反应以及去除异丙基亚甲基基团，制备出1-(1-C-Azidomethyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)胸腺嘧啶（XIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19931668