(E)-4-((4R,4aS,6S,7aR)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-1-diazo-3-methylbut-3-en-2-one | 1431559-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (E)-4-((4R,4aS,6S,7aR)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-1-diazo-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 1431559-68-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 392.571
• InChiKey: ALJLQEWCWRTNNJ-ZTEJOWNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4R,4aS,6S,7aR)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-1-diazo-3-methylbut-3-en-2-one 、 4-甲氧基苄醇 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(E)-4-methoxybenzyl-4-((4R,4aS,6S,7aR)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (E)-4-((4R,4aS,6S,7aR)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-4-yl)-1-diazo-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479