methyl 4,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-bromo-6,8-dideoxy-β-L-erythro-D-galacto-octoside | 131750-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-bromo-6,8-dideoxy-β-L-erythro-D-galacto-octoside
• 英文别名: (2S,3S,3aS,5S,6R,7S,7aR)-3-bromo-5-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran
• CAS: 131750-97-5
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₅
• 分子量: 463.368
• InChiKey: YSVIHUXJSMJJCL-FBNLCNNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到methyl 4,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-6-bromo-6,8-dideoxy-β-L-erythro-D-galacto-octoside
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1071/ch9901657

文献信息

• ENGELHARDT, LUTZ M.;SKELTON, BRIAN W.;STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTH+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1657-1680
  作者：ENGELHARDT, LUTZ M.、SKELTON, BRIAN W.、STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTH+

  DOI：——

  日期：——