(E)-(4R,6S,7S)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-(5-oxazolyl)-2-octensaeure | 104418-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-(4R,6S,7S)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-(5-oxazolyl)-2-octensaeure
• CAS: 104418-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: OIINJLXRWUISNK-YJKRJKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (E)-(4R,6S,7S)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-(5-oxazolyl)-2-octensaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iterative Mechanism of Macrodiolide Formation in the Anticancer Compound Conglobatin

  摘要：

  Conglobatin is an unusual C-2-symmetrical macrodiolide from the bacterium Streptomyces conglobatus with promising antitumor activity. Insights into the genes and enzymes that govern both the assembly-line production of the conglobatin polyketide and its dimerization are essential to allow rational alterations to be made to the conglobatin structure. We have used a rapid, direct in vitro cloning method to obtain the entire cluster on a 41-kbp fragment, encoding a modular polyketide synthase assembly line. The cloned cluster directs conglobatin biosynthesis in a heterologous host strain. Using a model substrate to mimic the conglobatin monomer, we also show that the conglobatin cyclase/thioesterase acts iteratively, ligating two monomers head-to-tail then re-binding the dimer product and cyclizing it. Incubation of two different monomers with the cyclase produces hybrid dimers and trimers, providing the first evidence that conglobatin analogs may in future become accessible through engineering of the polyketide synthase.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2015.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (2E,10E)-15-Acetoxy-2,4,6,10,12,14-hexamethyl-16-(5-oxazolyl)-7-(5-oxazolyl)methyl-9-oxo-8-oxahexadeca-2,10-diensaeure-(2,2,2-trichlorethyl)ester 在 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-(4R,6S,7S)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-(5-oxazolyl)-2-octensaeure
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（+）-球蛋白的全合成

  摘要：

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861204