1-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclopropanol | 1094823-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-1-ynyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1094823-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HLULXFLQZMCJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclopropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-benzylspiro[5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-3,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化烯-偏二烯环丙烷与一氧化碳 (CO) 的 Pauson-Khand 型环加成反应

  摘要：

  以[Rh(COD)Cl] 2为催化剂，建立了烯-亚乙烯基环丙烷与一氧化碳的分子内Pauson-Khand型环加成反应。该反应在 1,2-二氯乙烷和 1,1,2,2-四氯乙烷溶剂中非常高效，产率高达 90-99%。该反应可以轻松获得一系列含有螺环丙烷单元的稠合 6,5 环结构，可用于药物设计和开发。已经提出了这种环加成过程的机制，解释了通过 X 射线衍射分析明确指定的所得产物的结构。

  DOI：

  10.1021/ol302705z
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 iodomagnesium salt of cyclopropanol hemiacetal 在 正丁基锂 、 甲基碘化镁 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以68%的产率得到1-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, Dual-Mode Ruthenium-Catalyzed Ring Expansion of Alkynylcyclopropanols

  摘要：

  A novel, dual-pathway ring expansion of alkynylcyclopropanols is described. On treatment with a ruthenium catalyst, these compounds undergo highly selective enlargement to either (Z)-alkylidene cyclobutanones or P-substituted cyclopentenones. The unique ability to access the least selective double bond isomers of alkylidene cyclobutanones and the dramatic shift of reactivity observed further illustrate the particular intricacies of ruthenium catalysis when compared to other alkynophilic transition metals.

  DOI：

  10.1021/ja807894t