(2S,4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methyl-allyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane | 254894-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methyl-allyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (2S,4S,5S)-4-[(2S)-3-iodobut-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 254894-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₃
• 分子量: 388.245
• InChiKey: RHPMSSNHBXIGNO-OJXGSEEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methyl-allyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 、 (2R,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-Benzyloxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-2-(R)-oxiranyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-3,9-diol 在 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S,3S,5S,7R,8R,9S)-7-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-{(1R,4R)-1-hydroxy-4-[(2S,4R,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methylene-pentyl}-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：C(9-25) Spiroketal Dipropionate 亚基的不对称合成

  摘要：

  描述了花萼 (1-8) 的立体化学完全赋予的 C(9-25) spiroketal 片段 (+)-BC 的不对称合成。合成的亮点包括：高度非对映选择性 IBr 诱导的碘碳酸酯环化以在环氧化物 (+)-18 中引入 C(21) 立体中心，片段结合利用酰基阴离子等价物与环氧化物的反应构建掩蔽的高级醛醇 (-)- 35 和 (+)-71 作为单一非对映异构体，将 C(14−15) 乙烯基螯合控制加成到醛 (+)-38 以将立体异构性设置为 C(16)，选择性还原 C(13)酮通过 1,3 诱导，以及正交保护方案的开发，允许 C(17) 磷酸基团的方便安装和随后片段耦合的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ja992134m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 氧气 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 cyano-Gilman butylcupratee 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S)-4-((S)-2-Iodo-1-methyl-allyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：C(9-25) Spiroketal Dipropionate 亚基的不对称合成

  摘要：

  描述了花萼 (1-8) 的立体化学完全赋予的 C(9-25) spiroketal 片段 (+)-BC 的不对称合成。合成的亮点包括：高度非对映选择性 IBr 诱导的碘碳酸酯环化以在环氧化物 (+)-18 中引入 C(21) 立体中心，片段结合利用酰基阴离子等价物与环氧化物的反应构建掩蔽的高级醛醇 (-)- 35 和 (+)-71 作为单一非对映异构体，将 C(14−15) 乙烯基螯合控制加成到醛 (+)-38 以将立体异构性设置为 C(16)，选择性还原 C(13)酮通过 1,3 诱导，以及正交保护方案的开发，允许 C(17) 磷酸基团的方便安装和随后片段耦合的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ja992134m