(Z)-11-(2'-tetrahydropyranyloxy)undec-4-en-1-al | 94141-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-11-(2'-tetrahydropyranyloxy)undec-4-en-1-al
• 英文别名: 11-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-4-undecenal；(Z)-11-tetrahydropyranyloxyundecane-4-ene-1-al；(Z)-11-(oxan-2-yloxy)undec-4-enal
• CAS: 94141-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: FWOZBEHXNXWGAQ-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-11-(2'-tetrahydropyranyloxy)undec-4-en-1-al 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (7Z,11Z)-7,11-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  귤굴나방의 주요 성페로몬인 (7Z,11Z)-헥사데카디엔알의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种用于防治柑橘叶蛾（citrus leafminer, Phyllocnistis citrella）的性信息素的制备方法，更具体地说，涉及一种从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和产率的方法制备柑橘叶蛾性信息素的主要成分（7Z,11Z)-十六烯醛((7Z,11Z)-Hexadecadienal)。

  公开号：

  KR20180041522A
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium amide 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.15h， 生成 (Z)-11-(2'-tetrahydropyranyloxy)undec-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和通用的合成棉酚及其成分的方法

  摘要：

  制定了合成棉酚及其组分（1a和1b）的有效途径。三个重点单位即在炔醇3，溴化物5和链烷醛13是从容易获得的起始材料得到。将3与5烷基化，然后进行半氢化反应再进行氧化，得到C 11-烯烃8，将其与C 5- salt盐进行立体控制的Wittig反应，直接得到所需的信息素（1a + 1b）。其各个组分的合成涉及通过炔属中间体的操作，即炔醇14，其通过3的烷基化获得。然后在14上进行一系列确定的反应，然后提供相应的（E）-和（Z）-烯基phosph盐，这些盐在（Z）特异性Wittig与C 7-醛（13）进行烯化反应后，导致立体选择性合成的1a和1b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85012-7

文献信息

• Kovalev, B. G.; Avdeeva, L. A.; Sorochinskaya, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 641 - 646
  作者：Kovalev, B. G.、Avdeeva, L. A.、Sorochinskaya, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, B. G.;AVDEEVA, L. A.;SOROCHINSKAYA, A. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 713-718
  作者：KOVALEV, B. G.、AVDEEVA, L. A.、SOROCHINSKAYA, A. M.

  DOI：——

  日期：——