3a-乙酰氧基-12-氧代-5b-胆-9(11)-烯-24-酸甲酯 | 4472-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3a-乙酰氧基-12-氧代-5b-胆-9(11)-烯-24-酸甲酯
• 中文别名: 去氧胆酸N-3
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-5β-chol-9(11)-en-12-on-24-oate；methyl 3α-acetyl-9(11)-dehydro-12-oxolithocholate；methyl 3alpha-acetoxy-5beta-chol-9(11)-en-12-one-24-oate；3α-acetoxydeoxycholic acid；3α-acetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-oic acid methyl ester；3α-Acetoxy-12-oxo-5β-chol-9(11)-en-24-saeure-methylester；5beta-Chol-9(11)-en-24-oic acid, 3alpha-hydroxy-12-oxo-, methyl ester, acetate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 4472-02-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: XRLBQELEYBVDHJ-QHWYEGTESA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-乙酰氧基-12-氧代-5b-胆-9(11)-烯-24-酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3a-乙酰氧基-12-氧代-5b-胆-9(11)-烯-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  罕见的天然胆汁酸的化学合成：鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物。

  摘要：

  已报道了鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物的化学合成。为了起始鹅去氧胆酸的9α-羟基衍生物的合成，使用了胆酸。为了合成石胆酸的9α-羟基衍生物，使用了脱氧胆酸。涉及的主要反应是（1）使用原位生成的由LiAlH4和AlCl3制备的一氯代烷烃（AlH2Cl）对共轭的12-氧代-Delta9（11）-衍生物进行脱羰;（2）使用m进行脱氧的Delta9（11）-烯的环氧化-氯过苯甲酸被4,4'-硫代双-（6-叔丁基-3-甲基苯酚）催化，（3）随后用AlH2Cl对Delta9（11）-烯进行Markovnikov9α-羟基化反应，以及（4）选择性氧化生成的3alpha，9alpha，24-triol和3alpha，7alpha中C-24处的伯羟基 在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基（TEMPO）和次氯酸钠（NaOCl）存在下，使用亚氯酸钠（NaClO2）将9alpha，24-四元醇转化为相应的C-24羧酸。报道了1

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00247

文献信息

• Preparation of bile acids and intermediates thereof
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07994351B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof are provided.

  提供了制备去氧胆酸及其中间体的合成方法。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS AND PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID
  申请人：Ganley Daniel J.

  公开号：US20130085125A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Synthesis and purification of deoxycholic acid and its salts are provided.

  本文提供了脱氧胆酸及其盐的合成和纯化方法。
• PREPARATION OF BILE ACIDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prasad Achampeta Rathan

  公开号：US20100145083A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Synthetic methods for preparing deoxycholic acid and intermediates thereof are provided.

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法。
• Synthetic Bile Acid Composition, Method, and Preparation
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2407475A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  Bile acids and related compositions and methods of synthesis and use. More specifically, deoxycholic acid and related compositions, said compositions being free of all moieties of animal origin and free of pyrogenic moieties.

  胆汁酸和相关成分以及合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物源性分子，也不含热源性分子。
• PURIFIED DEOXYCHOLIC ACID AND ITS COSMETIC USE IN THE NON-SURGICAL REMOVAL OF UNDESIRABLE FAT DEPOSITS
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3040342A1

  公开（公告）日：2016-07-06

  Compositions of deoxycholic acid (DCA) containing a steroidal DCA precursor or by-product containing a 12.beta.-hydroxy group (in particular 12.beta.-DCA) and their use in a cosmetic method of non-surgical removal of undesirable fat deposits.

  含有甾体 DCA 前体或含有 12.β.-羟基（尤其是 12.β.-DCA）的副产品的脱氧胆酸（DCA）组合物及其在非手术去除不良脂肪沉积的美容方法中的用途。