benzoselenopheno<3.2-b>indole | 17279-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzoselenopheno<3.2-b>indole
• 英文别名: 1H-benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]indole；10H-<1>-Benzoselenopheno<3.2-b>indol；10H-benzo[4,5]selenolo[3,2-b]indole；10H-[1]benzoselenolo[3,2-b]indole
• CAS: 17279-66-2
• 化学式: C₁₄H₉NSe
• 分子量: 270.192
• InChiKey: XKZHKURMKLXIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-1H-indole 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 selenium 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到benzoselenopheno<3.2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  硒粉的铜催化三组分反应用于吲哚的区域选择性芳基和杂芳基硒化

  摘要：

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00229

文献信息

• Reaction of 2-acylphenylselenocyanates with hydroxylamine and phenylhydrazine
  作者：D.E. Ames、A.G. Singh、W. Franklyn Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91862-9

  日期：1983.1

  2-Selenocyanatobenzophenone reacts with hydroxylamine to give 3 - phenyl - 1,2 - benzisoselenazole N-oxide, the structure of which is indicated by polarographic reduction studies. The corresponding methyl and ethyl ketones react similarly but 3 - methyl - 2 - selenocyanato acetophenone yields 4,8 - dimethyl - 2 - imino - 2H -1, 3 - benzoselenazine 3-oxide. Benzoselenopheno[3,2-b]indole is formed under

  2-硒基氰基二苯甲酮与羟胺反应生成3-苯基-1,2-苯并异硒唑N-氧化物，其结构由极谱还原研究表明。相应的甲基和乙基酮反应相似，但3-甲基-2-硒代氰基苯乙酮反应生成4,8-二甲基-2-亚氨基-2H -1，3-苯并硒吩嗪3-氧化物。在温和的条件下，通过苯肼对2-硒代氰基乙酰基苯乙酮的作用，形成苯并硒基苯并[3,2-b]吲哚。通过将2，3-二氯喹喔啉与2-氨基苯硒酚的锌盐缩合获得12H-喹喔啉[2，3-b] [1，4]苯并硒吩嗪。
• A general approach to construct selenopheno[3,2-b]indole-cored molecules using Fischer indolization
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk

  DOI：10.1039/d4ob00788c

  日期：——

  pyrazino[2′,3′:4,5]selenopheno[3,2-b]indole and chromeno[3′,4′:4,5]selenopheno[3,2-b]indol-6-one, were prepared from the appropriate 3-aminoselenophen-2-carboxylates via a one-pot two-step procedure based on the Fischer indole synthesis. The present synthetic strategy includes the conversion of 3-aminoselenophen-2-carboxylates into 2-unsubstituted 3-aminoselenophenes, their C-2 protonation to form

  一系列各种硒酚[3,2- b ]吲哚基化合物，包括2-芳基取代的硒酚[3,2- b ]吲哚以及苯并[4,5]硒酚[3,2-]衍生物b ] 吲哚、吡啶并[3′,2′:4,5]硒酚[3,2- b ]吲哚、吡嗪基[2′,3′:4,5]硒酚[3,2- b ]吲哚和色酚[ 3',4':4,5]硒酚[3,2 -b ]吲哚-6-酮，由适当的3-氨基硒酚-2-羧酸盐通过基于费歇尔吲哚的一锅两步法制备合成。目前的合成策略包括将3-氨基硒酚-2-羧酸盐转化为2-未取代的3-氨基硒酚，其C-2质子化形成硒酚-3( 2H )-亚胺阳离子，以及这些亚胺中间体与芳基肼的反应获得硒酚-3(2 H )-酮的芳基腙，然后对其进行费歇尔吲哚化，得到硒酚[3,2- b ]吲哚分子。
• Bun-Hoi,N.P. et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1968, p. 609 - 611
  作者：Bun-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AMES, D. E.;SINGH, A. G.;SMYTH, W. F., TETRAHEDRON., 1983, 39, N 5, 831-833
  作者：AMES, D. E.、SINGH, A. G.、SMYTH, W. F.

  DOI：——

  日期：——