N-(2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉-5-基)2’-脱氧鸟苷 | 142038-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-(2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉-5-基)2’-脱氧鸟苷
• 英文名称: 5-(deoxyguanosin-N(2)-yl)-2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline
• 英文别名: 2-[(2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-5-yl)amino]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one；2-[(2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-5-yl)amino]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 142038-30-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₁₀O₄
• 分子量: 478.47
• InChiKey: OYDMPQZHCQFIDK-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2'-脱氧鸟苷 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 生成 N-(2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉-5-基)2’-脱氧鸟苷 、 N2-(脱氧鸟苷-8-基)-2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Screening for DNA Adducts by Data-Dependent Constant Neutral Loss-Triple Stage Mass Spectrometry with a Linear Quadrupole Ion Trap Mass Spectrometer

  摘要：

  利用二维线性四极杆离子阱质谱仪（LIT/MS），通过数据依赖性恒定中性损失扫描和三级质谱（CNL-MS3），同时筛选环境、饮食和内源性基因毒性物质的 DNA 加合物。在 MS/MS 扫描模式下，质子化 DNA 加合物（[M + H - 116]+）中脱氧核糖（dR）的损失触发了琼脂糖核苷酸加合物 [BH2]+ 的 MS3 产物离子谱的获取。通过 CNL-MS3 扫描模式，在经 4-ABP 处理的人类肝细胞中检测到五种烟草致癌物 4- 氨基联苯（4-ABP）的 DNA 加合物，在暴露于 MeIQx 的大鼠肝脏中检测到三种熟肉致癌物 2-氨基-3,8-二甲基咪唑并[4,5-f]喹喔啉（MeIQx）的 DNA 加合物。对烟草烟雾中各类致癌物质（包括 4-ABP、2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和苯并[a]芘（BaP））的 DNA 加合物进行了筛查；熟肉致癌物 MeIQx、AαC 和 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PhIP)；以及脂质过氧化产物丙烯醛 (AC) 和反式-4-羟基壬烯醛 (HNE)。CNL-MS3 扫描技术可用于同时筛查来自不同类别致癌物的多种 DNA 加合物，当使用 10 μg DNA 进行检测时，加合物修饰水平接近每 108 个未修饰 DNA 碱基 1 个加合物。

  DOI：

  10.1021/ac802096p