3alpha,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-11,20-二酮 21-乙酸酯 | 17736-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3alpha,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-11,20-二酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 3alpha,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-11,20-二酮21-乙酸酯
• 英文名称: 3α,17,21-trihydroxy-5β-pregnane-11,20-dione 21-acetate
• 英文别名: tetrahydrocortisone 21-acetate；21-acetoxy-3α,17-dihydroxy-5β-pregnane-11,20-dione；21-Acetoxy-3α,17-dihydroxy-5β-pregnan-11,20-dion；3alpha,17,21-Trihydroxy-5beta-pregnane-11,20-dione 21-acetate；[2-[(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 17736-20-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: MULICLCRGFYQJF-LLTWYMBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

乙酸四氢化可的松是生产三氢化可的松葡萄糖醛酸的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-11,20-二酮 21-乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,17-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊并[a]菲-11-酮
  参考文献：
  名称：

  de Courcy, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 935,936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 palladium on activated charcoal 、 Raney nickel (W-2) 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3alpha,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-11,20-二酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of tetrahydrocortisol, tetrahydrocortisone and their glucuronides.

  摘要：

  为了开发特异而灵敏的免疫测定方法，我们合成了四氢可的松和四氢可的松的羧化衍生物。这些皮质类固醇的 3-半琥珀酸酯（23，27）、21-半琥珀酸酯（8，14）、3-半戊二酸酯（24，28）和 21-半戊二酸酯（9，15）的制备是从皮质醇 21-乙酸酯（1）开始的。此外，还制备了四氢可的松单葡糖醛酸盐（36、38）和四氢可的松单葡糖醛酸盐（37、39）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2110

文献信息

• Potential Corticoid Metabolites: Chemical Synthesis of 3- and 21-Monosulfates and Their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5.ALPHA.- and 5.BETA.-Series
  作者：Rika Okihara、Kuniko Mitamura、Maki Hasegawa、Megumi Mori、Akina Muto、Genta Kakiyama、Shoujiro Ogawa、Takashi Iida、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.344

  日期：——

  Here, we describe the chemical synthesis of the complete sets of 18 novel 3- and 21-monosulfates and their double-conjugated form of tetrahydrocortisol (THF), tetrahydro-11-deoxycortisol (THS), and tetrahydrocortisone (THE) in the 5alpha- and 5beta-series. The principal reactions involved are: (1) selective protection of a specific hydroxy group in substrates; (2) catalytic hydrogenation at C-5 of

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;
• A novel synthesis of tetrahydrocortisone 3-glucuronide
  作者：Yan Zhang、Suqing Zhang、Rui Li、Jingshan Shen、Xiangrui Jiang、Haji A. Aisa

  DOI：10.1080/07328303.2021.2023559

  日期：2022.1.2

  Abstract A new route for the synthesis of tetrahydrocortisone 3-glucuronide has been developed with cortisone acetate as a starting material. The key step was using lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride to reduce the C-3 carbonyl group of 5β-dihydrocortisone acetate (8) to provide 3α-5β-tetrahydrocortisone acetate (5). Then, Koenig–Knorr method was used for glycosylation with glycosyl bromide as

  摘要 以醋酸可的松为起始原料，开发了一条合成四氢可的松 3-葡糖苷酸的新路线。关键步骤是使用氢化三叔丁氧基铝锂还原 5 β - 二氢可的松醋酸酯 (8) 的 C-3 羰基，得到 3 α -5 β -醋酸四氢可的松 (5)。然后，采用 Koenig-Knorr 法进行糖基化，以溴化糖为供体，碳酸镉为促进剂，4Å 分子筛为脱水剂，得到所需产物的高收率。与文献报道的相比，新路线更短，产率更高。
• Chemical Studies with 11-Oxygenated Steroids. VII. The Oxidation of 3-Hydroxysteroids with t-Butyl Hypochlorite
  作者：G. S. Fonken、J. L. Thompson、R. H. Levin

  DOI：10.1021/ja01606a054

  日期：1955.1
• D-Glucopyranosiduronates. I. Steroidyl-β-D-glucopyranuronosides^1,2
  作者：Herbert H. Wotiz、Erika Smakula、Norman N. Lichtin、Jehaudah H. Leftin

  DOI：10.1021/ja01516a046

  日期：1959.4
• C-3 glucosiduronates of metabolites of adrenal steroids
  作者：R.Mattox Vernon、June E. Goodrich、Albert N. Nelson

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90110-6

  日期：1982.7

  On treatment with methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucuronate and silver carbonate, tetrahydrocortisone 21-acetate gave the corresponding 3-glucosiduronate triacetyl methyl ester. This product was converted into the 20-semicarbazone which, by treatment with alkali to hydrolyze the ester functions and acid to hydrolyze the semicarbazone moiety, gave tetrahydrocortisone 3-glucosiduronic acid. The acid was converted into the crystalline barium salt and into the methyl ester. An analogous series of reactions was carried out on tetrahydrocortexolone 21-acetate. Treatment of the 20-semicarbazone of tetrahydrocortisone 3-glucosiduronic acid with potassium borohydride reduced the 11-oxo function to an 11 beta hydroxyl group; acid-catalyzed removal of the semicarbazone group produced tetrahydrocortisol 3-glucosiduronic acid which also was obtained as the barium salt and the methyl ester.