methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[6-[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1027007-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[6-[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1027007-26-6
• 化学式: C₅₀H₄₅NO₂₂
• 分子量: 1011.9
• InChiKey: GDZQUPACJAVAPP-PJUIPAMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[6-[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[5-hydroxy-6-[4-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扁柏黄酮-唾液酸偶联物流感病毒唾液酸酶抑制活性的合成与评价

  摘要：

  - 已知的双黄酮类黄酮 (1) 从水杉的叶子中分离出来，并显示出甲型和乙型流感病毒唾液酸酶抑制活性。合成了非天然糖缀合物 hinokiflavone-sialic acid (8)，并表现出更有效的抑制活性。

  DOI：

  10.3987/com-07-11285
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 日本扁柏黄酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[6-[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扁柏黄酮-唾液酸偶联物流感病毒唾液酸酶抑制活性的合成与评价

  摘要：

  - 已知的双黄酮类黄酮 (1) 从水杉的叶子中分离出来，并显示出甲型和乙型流感病毒唾液酸酶抑制活性。合成了非天然糖缀合物 hinokiflavone-sialic acid (8)，并表现出更有效的抑制活性。

  DOI：

  10.3987/com-07-11285