(8S,9R,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-ol | 1032401-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8S,9R,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-ol
• CAS: 1032401-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: FDQQWQQQRPHMIS-AIOUOIRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-ol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过双重Heck反应进行口服避孕药去氧孕烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.200700182
• 作为产物：
  描述：

  (+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 borane tetrahydrofuran 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 以90%的产率得到(-)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-11α-hydroxy-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  通过双重Heck反应进行口服避孕药去氧孕烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.200700182