(+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene | 53053-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene
• 英文别名: (+)-17beta-Tert.butoxy-13beta-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene；(8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 53053-35-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: KKGCUWYTNMQNPI-VCHRRKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-ring aromatic steroids

  摘要：

  合成骑马甾酮和雌甾醇系列类固醇的总合成，包括将一个间位取代苄基有机金属试剂与C/D双环甲基酮进行共轭1,4-加成。对.DELTA.9(11)雌甾酮衍生物B环的芳构化。

  公开号：

  US03933870A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxy-9β-gona-1,3,5(10),11-tetraene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(+)-17β-tert-butoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过双重Heck反应进行口服避孕药去氧孕烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.200700182

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF ENANTIOPURE DESOGESTREL<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE DÉSOGESTREL ÉNANTIOPUR
  申请人：UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST

  公开号：WO2009033499A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

  本发明涉及去甲酮炔雌醇及其衍生物的全合成，以及该合成的中间化合物。
• 3A,4,7,7A-Tetrahydro-4-phenylethyl-7a-alkyl-5(6H)-indanones and process
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03971809A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  Total synthesis of steroids of the estrone and equilenin series involving conjugate 1,4-addition of a meta-substituted benzyl organometallic reagent to a C/D bicyclic methylene ketone. An aromatization of the B-ring of .DELTA. 9(11) estrone derivatives.

  涉及到对C/D双环甲基酮进行介电1,4-加成反应，使用一个介电性的meta-取代苄基有机金属试剂，进行雌酮和equilenin类固醇的全合成。对.DELTA. 9(11)雌酮衍生物的B环进行芳香化。
• US3933870A
  申请人：——

  公开号：US3933870A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3971809A
  申请人：——

  公开号：US3971809A

  公开（公告）日：1976-07-27
• Enantioselective Total Synthesis of the Oral Contraceptive Desogestrel by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ilga K. Krimmelbein

  DOI：10.1002/chem.200700182

  日期：2008.2.8

  A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。