Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 202919-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,6S)-6-[(2R,3R,4R,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R,3R,4R,6S)-6-acetyloxy-2-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 202919-64-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₁₂Si
• 分子量: 632.821
• InChiKey: FPPOSUSRXXLKLH-KOONGFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3S,4R,6S)-6-acetoxy-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4R)-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(diethoxy-phosphanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以18%的产率得到Acetic acid (2S,4R,5R,6R)-5-[(2R,4R,5R,6R)-5-acetoxy-4-((2S,5S,6S)-5-acetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b