1,3-dimethyl-5-(o-tolyloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime | 1620883-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(o-tolyloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
• CAS: 1620883-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: LPELPASARBRRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(o-tolyloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 、 2-[4-(Chloromethyl)phenoxy]-4,6-dimethoxypyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含嘧啶杂环单元的吡唑衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含嘧啶杂环单元的吡唑衍生物及其制备方法和应用。通过1,3‑二甲基吡唑‑4‑甲醛肟与取代嘧啶氧基苄氯的缩合反应得到。所述一种含嘧啶杂环单元的吡唑衍生物对肿瘤细胞HepG2和SMMC‑7721均显示出优良的抑制效果，该化合物可用于制备抗肿瘤细胞药物。

  公开号：

  CN111518084B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-o-tolyloxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(o-tolyloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-噻二唑部分的新型吡唑肟衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-噻二唑环的新型吡唑肟化合物，并对其杀虫，杀螨和抗肿瘤活性进行了评估。生物测定表明，某些标题化合物具有令人满意的杀虫和杀螨特性。特别地，化合物8d和8h在100μg/ mL的浓度下表现出对蟹蚜的90％的杀虫活性。有趣的是，某些目标化合物在体外具有对四种人类癌细胞系的显着抗肿瘤活性。其中，化合物8e（IC50 =7.19μM），化合物8l（IC50 =6.56μM），化合物8m（IC50 =8.12μM）和化合物8r（IC50 =7.06μM）对HCT-116细胞的抑制作用均优于对照物5-氟尿嘧啶（IC50 =29.50μM）。此外，化合物8j，8m，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.068

文献信息

• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。
• Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Isoxazole-Containing Pyrazole Oxime Derivatives
  作者：Hong Dai、Wei Yao、Yuan Fang、Siyu Sun、Yujun Shi、Jia Chen、Guoqing Jiang、Jian Shi

  DOI：10.3390/molecules22122000

  日期：——

  In this study, in order to find novel biologically active pyrazole oxime derivatives, twenty-eight new pyrazole oxime compounds containing a substituted isoxazole ring were synthesized and evaluated for their acaricidaland insecticidal activities. Bioassays exhibited that some target compounds indicated good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟衍生物，合成了28种含有取代异恶唑环的新型吡唑肟化合物并评价了它们的杀螨和杀虫活性。生物测定表明，部分目标化合物对红叶螨、蚜虫、Mythimna separata 和褐飞虱具有良好的杀螨和杀虫活性。特别是，化合物9c、9h、9u和9v在20 μg/mL的浓度下分别对A. medicaginis表现出100.00%、90.56%、90.78%和90.62%的杀虫活性，化合物9k和9u分别具有70.86%和10.86%的杀虫活性。分别为 20 μg/mL 时对 M. separata 的杀虫活性百分比。
• 含4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑结构的吡唑肟醚 化合物的制备方法和应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN106432081B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明涉及一种含4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基吡唑结构的吡唑肟醚化合物(I)及其制备方法和应用。通过吡唑肟(II)与4‑氯‑5‑氯甲基‑3‑乙基‑1‑甲基吡唑(III)缩合得到。所述含4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基吡唑结构的吡唑肟醚化合物(I)对有害昆虫具有防治效果，该类型化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
• 含1,2,3-噻二唑吡唑肟醚类化合物的制备和 应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN104151308B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种含1,2,3‑噻二唑吡唑肟醚类化合物(Ⅰ)的制备和应用。以含吡唑羟肟(Ⅱ)与取代的取代5‑氯甲基‑1,2,3‑噻二唑(Ⅲ)缩合得到。所述含1,2,3‑噻二唑吡唑肟醚类化合物I对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
• Excellent antitumor and antimetastatic activities based on novel coumarin/pyrazole oxime hybrids
  作者：Hong Dai、Meiling Huang、Jianqiang Qian、Ji Liu、Chi Meng、Yangyang Li、Guxu Ming、Ting Zhang、Senling Wang、Yujun Shi、Yong Yao、Shushan Ge、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.070

  日期：2019.3

  A series of hybrids 10a-v based on coumarin/pyrazole oxime have been synthesized, and exhibit good to excellent antitumor activities. Compound 10n has shown remarkable anticancer effect on SMMC-7721 cells (IC50 = 2.08 mu M), which is considerably lower than 5-FU (IC50 = 37.8 mu M) and similar to ADM (IC50 = 2.67 mu M), with little effect on normal hepatic cells LO2. Notably, the suppression experiments of metastatic activities reveal that 10n also displays significant anti-metastasis effects through inhibiting cell migration and invasion in highly metastatic SMMC-7721 cell line, and dose-dependently reverses TGF-beta 1-induced epithelial-mesenchymal transition (EMT) procedure better than ADM. Finally, 10n also possesses low acute toxicity and potent tumor growth inhibitory property against SMMC-7721 cell lines in vivo. Our findings suggest that novel coumarin/pyrazole oxime hybrids are promising therapeutic agent candidates for further research. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.