N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6,6-difluoro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 1321826-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6,6-difluoro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetamido-6-(difluoromethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1321826-41-8
• 化学式: C₃₁H₃₈F₂N₂O₉
• 分子量: 620.648
• InChiKey: LYBAEWZEPGYOGW-MWOCFGTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6,6-difluoro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以29%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6,6-difluoro-3-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f
• 作为产物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6,6-difluoro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f