ethyl 4-(5-HYDROXY-1-METHYL-1H-PYRAZOL-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)butanoate | 721921-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(5-HYDROXY-1-METHYL-1H-PYRAZOL-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)butanoate
• CAS: 721921-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: ADPSXIKEIKZMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-BROMOETHYL)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine 、 ethyl 4-(5-HYDROXY-1-METHYL-1H-PYRAZOL-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 ethyl 3-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-{1-methyl-5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ETHOXY]-1H-PYRAZOL-3-yl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLE EN TANT QU'ANTAGONSITES DES RECEPTEURS DE L'INTEGRINE

  摘要：

  本发明涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及选择性地抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法，而不显著抑制αVβ6整合素。

  公开号：

  WO2004058761A1
• 作为产物：
  描述：

  、 乙醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以34%的产率得到ethyl 4-(5-HYDROXY-1-METHYL-1H-PYRAZOL-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLE EN TANT QU'ANTAGONSITES DES RECEPTEURS DE L'INTEGRINE

  摘要：

  本发明涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及选择性地抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法，而不显著抑制αVβ6整合素。

  公开号：

  WO2004058761A1

文献信息

• Pyrazole compounds as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：Penning D. Thomas

  公开号：US20050004200A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the α V β 3 and/or the α V β 5 integrin without significantly inhibiting the α V β 6 integrin.

  本发明涉及一类由公式I表示的化合物或其药学上可接受的盐，包括由公式I的化合物组成的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素而不显著抑制αVβ6整合素的方法。
• Synthesis of pyrazoles and isoxazoles as potent αvβ3 receptor antagonists
  作者：Thomas D. Penning、Albert Khilevich、Barbara B. Chen、Mark A. Russell、Mark L. Boys、Yaping Wang、Tiffany Duffin、V. Wayne Engleman、Mary Beth Finn、Sandra K. Freeman、Melanie L. Hanneke、Jeffery L. Keene、Jon A. Klover、G. Allen Nickols、Maureen A. Nickols、Randall K. Rader、Steven L. Settle、Kristen E. Shannon、Christina N. Steininger、Marisa M. Westlin、William F. Westlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.045

  日期：2006.6

  We describe a series of pyrazole and isoxazole analogs as antagonists of the 043 receptor. Compounds showed low to sub-nanomolar potency against alpha(v)beta(3), as well as good selectivity against alpha(IIb)beta(3). In HT29 cells, most analogs also demonstrated significant selectivity against alpha(v)beta(6). Several compounds showed good pharmacokinetic properties in rats, in addition to anti-angiogenic activity in a mouse corneal micropocket model. Compounds were synthesized in a straightforward manner from readily available glutarate precursors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS DERIVATIVES
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1572691A1

  公开（公告）日：2005-09-14