7-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 1701461-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 7-bromo-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 1701461-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: XOJIBYMUAAIIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₁H₂₈FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(S)-7-bromo-2,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2-溴苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘促进多米诺氧化环化反应，通过sp3 CH官能团一键合成新型熔融四环喹喔啉荧光团。

  摘要：

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903688

文献信息

• Assembly of Indolenines, 3-Amino Oxindoles, and Aldehydes into Indolenine-Substituted Spiro[pyrrolidin-2,3′-oxindoles] via 1,3-Dipolar Cycloaddition with Divergent Diastereoselectivities
  作者：Guodong Zhu、Siyuan Liu、Shiqi Wu、Lianghong Peng、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00316

  日期：2017.4.21

  A novel one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of indolenines, 3-aminooxindoles, and aldehydes is reported. The reaction provides indolenine-substituted spiro[pyrrolidin-2,3′-oxindoles] containing four contiguous stereogenic centers in high yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr) under mild conditions. Remarkably, the inversion of diastereoselectivity could be readily achieved

  报道了吲哚，3-氨基羟吲哚和醛的新型一锅式1，3-偶极环加成反应。该反应在温和条件下提供了高产率（最高达99％）和四个非对映选择性（最高达> 20：1 dr）的吲哚烯基取代的螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]，其中包含四个连续的立体异构中心。值得注意的是，通过稍微改变反应条件可以容易地实现非对映选择性的转化。
• US4139274A
  申请人：——

  公开号：US4139274A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4147862A
  申请人：——

  公开号：US4147862A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4314058A
  申请人：——

  公开号：US4314058A

  公开（公告）日：1982-02-02