ethyl 3-(3,3-dimethyl-1H-indazol-2(3H)-yl)-3-oxopropanoate | 1326706-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,3-dimethyl-1H-indazol-2(3H)-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1326706-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: RTDHMWBHXUQXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,3-dimethyl-1H-indazol-2(3H)-yl)-3-oxopropanoate 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 rac-(4aS,8aR)-9,9-dimethylhexahydropyrazolo[1,2-a]indazole-1,3(2H,4aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydrazinylphenyl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(3,3-dimethyl-1H-indazol-2(3H)-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001