2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-ynylacetamide | 1229628-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1229628-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QKFONGHCRUYUST-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-ynylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(4S)-4,5-dihydroxy-1-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 γ-内酰胺的还原环化和类 Petasis 反应

  摘要：

  一种有效的还原环化策略被用于合成 N-取代的 β,γ-二羟基-γ-内酰胺。随后的 Petasis 样反应 (PLR) 通过硼酸与中间体 N-acyliminium 离子的亲核加成产生取代的 γ-内酰胺。总体而言, 该协议的应用提供了 β,γ-二羟基-γ-内酰胺和功能化的γ-内酰胺, 对合成和生物有机化学具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500143
• 作为产物：
  描述：

  、 炔丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-ynylacetamide
  参考文献：
  名称：

  聚（N-炔丙基酰胺）中共聚物组成对螺旋结构和光学活性的影响

  摘要：

  在其中进行手性N-炔丙基酰胺（M 2包含2，2-二甲基-5-氧代-1，3-二氧戊环基团）和非手性N-炔丙基酰胺（M 2含金刚烷基团）的均聚和共聚。 （NBD）铑的存在+乙-（C 6 H ^ 5）4。所有合成的（共）聚合物均以⩾80％的产率获得。Poly（1）假定主要是螺旋性，并表现出旋光性，而poly（2））形成等量的右旋和左旋螺丝螺旋，并且没有显示出光学活性。具有变化的M 1 / M 2比的共聚物的最大波长和CD信号强度表现出相当大的组成依赖性。该观察结果是通过在螺旋结构形成期间侧基之间的协同作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2010.03.002