4'-Chloracetylamino-chalkon | 10358-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Chloracetylamino-chalkon
• CAS: 10358-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: FERKEUMVIBXWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Chloracetylamino-chalkon 、 6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以85.1%的产率得到(E)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤部分查尔酮衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  为了找到新的抗病毒药，通过结合生物活性亚结构设计和合成了含有嘌呤部分的新型查耳酮衍生物。评估了衍生物对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数衍生物具有抗病毒活性。化合物3n和3p表现出优异的针对TMV的治疗，保护和灭活活性，EC 50值分别为452.4、416.2、241.2和438.7、418.6、261.7 µg•mL -1，比利巴韦林（585.8， 436.0和268.7 µg•mL -1）。化合物3n和3p对CMV表现出显着的治疗和保护作用。化合物3n显示出对TMV外壳蛋白的中等亲和力，结合常数K a和K d值分别为1.5×10 4  L•mol -1和79.8 µmol•L -1。这些发现为进一步设计高活性查耳酮衍生物提供了重要的结构见解，并为进一步研究其作用机理提供了基础。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600568
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-Chloracetylamino-chalkon
  参考文献：
  名称：

  发现新的噻吩并喹啉-2-羧酰胺查耳酮衍生物作为抗增殖EGFR酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  通过在DMF中用K2CO3对酰化的查耳酮和2-巯基喹啉-3-甲醛进行环化反应，制备了新型的噻吩喹啉羧酰胺-查尔酮衍生物。噻吩喹啉9a-f，h对所有测试的细胞系均显示出有希望的抗增殖作用，并具有作为EGFR抑制剂的显着活性，IC50值在0.5和3.2 µM之间，化合物9e和9f是该系列中活性最高的。它们还显示出比埃洛替尼更好的针对黑素瘤癌细胞系A375的活性。此外，化合物9f影响了G1之前的细胞凋亡和G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.012

文献信息

• Synthesis of Novel Chalcone-Based L-Homoserine Lactones and Their Quorum Sensing Inhibitory Activity Evaluation
  作者：Chunying Luo、Pan Li、Haoyue Liu、Pengxia Feng、Jieming Li、Liutao Zhao、Chun-Li Wu

  DOI：10.1134/s1068162020020132

  日期：2020.3

  Abstract Two novel series of chalcone-based homoserine lactones were synthesized and their quorum sensing (QS) inhibitory activity was evaluated against Pseudomonas aeruginosa in vitro. Furthermore these compounds’ capacity for modulation of the LasR -dependent quorum sensing system of P. aeruginosa was identified. Among these compounds, ( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl) amino)-

  摘要 合成了两个新系列的查尔酮基高丝氨酸内酯，并在体外评估了它们对铜绿假单胞菌的群体感应（QS）抑制活性。此外，还鉴定了这些化合物调节铜绿假单胞菌的 LasR 依赖性群体感应系统的能力。在这些化合物中，( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl)amino)-N -(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酰胺对LasR有抑制作用与溴化呋喃酮 C30 相比，铜绿假单胞菌的依赖 QS 系统。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应抑制剂 (QSI)，它可以强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。