tert-butyl 3-[2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]propionate | 171051-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]propionate
• 英文别名: 3-[2-{2-(N-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)carbamoyl)-methyl-1-cyclohexenyl}-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 171051-14-2
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₄
• 分子量: 553.661
• InChiKey: SDFJFXTXYCHDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到3-[2-{2-(N-(2-carboxyethyl)carbamoyl)methyl-1-cyclohexenyl}-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷A1受体拮抗剂。一系列新的3-（2-环己烯基-3-氧代-2，3-二氢吡啶并嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1，5-a]吡啶的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-（2-环己烯基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑邻[1,5-a]吡啶，并对其体外腺苷A1和A2A受体进行了评估绑定活动。发现大多数环己烯基衍生物（7a-e，8a-s）是有效的腺苷A1受体拮抗剂。在FR166124（3a）的一系列类似物中，发现醇7c，腈7e和酰胺衍生物（7d，8c，8r）比FR166124更有效，具有更高的A2A / A1选择性。其中8r表现出相当高的水溶性（33.3 mg / mL），但低于FR166124的钠盐（> 200 mg / mL）。另外，FR166124在大鼠中通过口服和静脉给药都具有很强的利尿活性（最小有效剂量分别为0.1和0.032 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-Carboxymethyl-1-cyclohexenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]-pyridine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-[2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]propionate
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷A1受体拮抗剂。一系列新的3-（2-环己烯基-3-氧代-2，3-二氢吡啶并嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1，5-a]吡啶的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-（2-环己烯基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑邻[1,5-a]吡啶，并对其体外腺苷A1和A2A受体进行了评估绑定活动。发现大多数环己烯基衍生物（7a-e，8a-s）是有效的腺苷A1受体拮抗剂。在FR166124（3a）的一系列类似物中，发现醇7c，腈7e和酰胺衍生物（7d，8c，8r）比FR166124更有效，具有更高的A2A / A1选择性。其中8r表现出相当高的水溶性（33.3 mg / mL），但低于FR166124的钠盐（> 200 mg / mL）。另外，FR166124在大鼠中通过口服和静脉给药都具有很强的利尿活性（最小有效剂量分别为0.1和0.032 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00258-8