methyl 4-(3'-benzoyl-2-oxo-1',2,2',3,3',10b'-hexahydro-1H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[1,2-a]isoquinolin]-2'-ylcarbonyl)phenylcarbamate | 1246443-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(3'-benzoyl-2-oxo-1',2,2',3,3',10b'-hexahydro-1H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[1,2-a]isoquinolin]-2'-ylcarbonyl)phenylcarbamate
• CAS: 1246443-80-0
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 569.616
• InChiKey: YZMICEGSJWZQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-{4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate 、 2-phenacylisoquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 以57%的产率得到methyl 4-(3'-benzoyl-2-oxo-1',2,2',3,3',10b'-hexahydro-1H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[1,2-a]isoquinolin]-2'-ylcarbonyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的一些缩合

  摘要：

  在二乙胺存在下，将4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯与靛红缩合，得到4-[（（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙酰基]苯基]氨基甲酸甲酯，将其转化为二甲基亚乙基在盐酸存在下，在冰醋酸中加热得到相应的查耳酮。1,3-偶极环加成反应在三乙胺的作用下由2-苯甲酰基异喹啉鎓溴化物生成的偶氮甲内酯查耳酮中，得到甲基4-（3'-苯甲酰基-2-氧代-1'，2,2'，3,3'， 10b'-六氢-1 H-螺-[吲哚-3,1'-吡咯并[1,2- a[异喹啉] -2′-基羰基）苯基氨基甲酸酯。在气态氯化氢存在下2-羟基-和2,4-二羟基苯甲醛与4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的缩合导致形成在杂环中C 2原子上具有甲氧基羰基氨基苯基片段的铬盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070031