methyl N-{4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate | 1246443-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-{4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate
• 英文别名: methyl 4-[(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenylcarbamate；methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]phenylcarbamate；methyl 4-[1-oxo-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)ethyl]phenylcarbamate；methyl {4-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate；Methyl 4-[(2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-ylidene)acetyl]-phenylcarbamate；methyl N-[4-[2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1246443-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: QDYDDEQILAUBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-{4-[5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1,2,3-selenadiazol-4-yl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of chalcones to the preparation of heterocyclic structures

  摘要：

  Condensation of methyl N-(4-acetylphenyl)carbamate with aromatic aldehydes in basic and acid environment, and also with hetarylaldehydes in the presence of bases afforded chalcones with the carbamate function. Under the conditions of basic catalysis a nucleophilic substitution was observed of a methoxy group in the carbamate moiety of the chalcone for an ethoxy group. The reactions of the obtained chalcones with hydrazine hydrate, isonicotinic acid hydrazide, guanidine and hydroxylamine hydrochlorides, thiourea, and selenium dioxide furnished the corresponding derivatives of pyrazole, oxazole, pyrimidine, and selenadiazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428013110080
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetyl]phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl N-{4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的一些缩合

  摘要：

  在二乙胺存在下，将4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯与靛红缩合，得到4-[（（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙酰基]苯基]氨基甲酸甲酯，将其转化为二甲基亚乙基在盐酸存在下，在冰醋酸中加热得到相应的查耳酮。1,3-偶极环加成反应在三乙胺的作用下由2-苯甲酰基异喹啉鎓溴化物生成的偶氮甲内酯查耳酮中，得到甲基4-（3'-苯甲酰基-2-氧代-1'，2,2'，3,3'， 10b'-六氢-1 H-螺-[吲哚-3,1'-吡咯并[1,2- a[异喹啉] -2′-基羰基）苯基氨基甲酸酯。在气态氯化氢存在下2-羟基-和2,4-二羟基苯甲醛与4-乙酰基苯基氨基甲酸甲酯的缩合导致形成在杂环中C 2原子上具有甲氧基羰基氨基苯基片段的铬盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428010070031

文献信息

• Synthesis of 3-pyrrol-3′-yloxindoles with a carbamate function
  作者：A. V. Velikorodov、A. K. Kuanchalieva、V. A. Ionova

  DOI：10.1134/s1070428011110108

  日期：2011.11

  lidene)acetyl]phenyl} carbamates with ethyl 3-aminocrotonate at boiling in the mixture toluene-anhydrous ethanol, 2: 1, ethyl 5-3(4)-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}-2-methyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylates were obtained. The condensation of methyl 3(4)-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetyl] phenyl}carbamates with ethyl acetoacetate in the presence of ammonium

  通过4（3）-[2-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚甲基）乙酰基]苯基}氨基甲酸酯与3-氨基巴豆酸乙酯在混合甲苯中沸腾的反应-无水乙醇2：1，1-乙基5- 3（4）-[（（甲氧羰基）氨基]苯基} -2-甲基-4-（2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-获得了yl）-1 H-吡咯-3-羧酸酯。3（4）-[2-（2-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚甲基）乙酰基]乙酰基]苯基}氨基甲酸酯在乙酸铵和20摩尔铵存在下与乙酰乙酸乙酯的缩合反应在无水乙醇中沸腾的1-甲基-3-丁基咪唑鎓氯化物或1-甲基-3-辛基咪唑鎓四氟硼酸盐在沸腾时导致形成具有氨基甲酸酯功能的相应的3-吡咯-3'-羟基吲哚。
• Synthesis of New Polyheterocyclic Compounds Based on Chalcones
  作者：A. V. Velikorodov、N. N. Stepkina、M. A. Polovinkina、V. P. Osipova

  DOI：10.1134/s1070428019070157

  日期：2019.7

  reaction of methyl N-4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetyl]phenyl}carbamate with tosylmethyl isocyanide in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide led to the formation of methyl N-4-[(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-1-yl)carbonyl]phenyl}carbamate. Three-component condensation of methyl N-4-[(E)-3-R-prop-2-enoyl]phenyl}carbamates and methyl N-4-[2-(2-oxo-2

  在叔丁醇钾存在下，四氢呋喃中甲基N- 4- [2-（2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-亚甲基）乙酰基]苯基}氨基甲酸酯与甲苯磺酰基甲基异氰化物的反应导致形成N- 4-[（4-氧代-4,5-二氢-3 H-吡咯并[2,3 - c ]喹啉-1-基）羰基]苯基}氨基甲酸酯甲基。甲基的三组分缩合ñ - 4 - [（ë）-3-R-丙-2-烯酰基]苯基}氨基甲酸酯和甲基ñ - 4- [2-（2-氧代-2,3-二氢1小时在沸腾的甲苯中，用肌氨酸和多聚甲醛制备-吲哚-3-亚甲基）乙酰基]苯基}氨基甲酸酯，同时通过共沸蒸馏除去水，得到甲基N-（4- 4- [4- [4-R-1-甲基-吡咯烷酮-3-酰基]羰基}苯基）氨基甲酸酯和N- [4-（1'-甲基-2-氧代-1,2-二氢螺[吲哚-3,3'-吡咯烷] -4'-基羰基）苯基]氨基甲酸酯。
• L-proline-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of some Schiff bases to methyl 4-[1-oxo-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)ethyl]phenylcarbamate
  作者：A. V. Velikorodov、O. Yu. Poddubnyi、V. A. Ionova、O. L. Titova

  DOI：10.1134/s1070428011100265

  日期：2011.10
• Synthesis of new spiro compounds containing a carbamate group
  作者：A. V. Velikorodov、O. Yu. Poddubnyi、A. K. Kuanchalieva、O. O. Krivosheev

  DOI：10.1134/s1070428010120092

  日期：2010.12

  1,3-Dipolar cycloaddition to methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]-phenylcarbamate of diazomethane in chloroform-diethyl ether and of 3,4-dimethoxybenzonitrile oxide generated from the corresponding aldehyde oxime by the action of N-chlorobenzenesulfonamide sodium salt (Chloramine B) in boiling ethanol gave, respectively, methyl 4-(2-oxo-1',5'-dihydro-1H-spiro[indole-3,4'-pyrazol]-3'-ylcarbonyl)phenylcarbamate and methyl 4-[3'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazol]-4'-ylcarbonyl]phenylcarbamate. The condensation of methyl 4-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)-1-oxoethyl]phenylcarbamate with hydrazine hydrate in ethanol afforded methyl 4-(2-oxo-1,2,2',4'-tetrahydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-5'-yl)phenylcarbamate.