Acetic acid (1S,2R,4R)-2-acetoxymethyl-4-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-cyclopentyl ester | 95313-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4R)-2-acetoxymethyl-4-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-2-acetyloxy-4-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 95313-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₆
• 分子量: 415.241
• InChiKey: HQWNQGWXLDYSBK-HXWTZNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R)-2-acetoxymethyl-4-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-cyclopentyl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-4-amino-5-<(E)-2-bromovinyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-ethyl-acrylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 Acetic acid (1S,2R,4R)-2-acetoxymethyl-4-[5-((E)-2-bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short High Yielding Synthesis of the Potent Anti-VZV Carbocyclic Nucleoside Analogue Carba-BVDU

  摘要：

  A short high yielding synthesis of the potent anti-varicella-zoster virus (VZV) carbocyclic nucleoside analogue carba-BVDU 1 starting from aminodiol 2 is described. Reaction of 2 with acyl carbamate 3 and subsequent ring closure under acidic conditions afforded 5-ethyl-2'-deoxy-4'a-carbauridine 5. In situ acetylation of 5 afforded 3',5'-di-O-acetyl-5-ethyl-2'-deoxy-4'a-carbauridine 6 in 78% overall yield from 2. Radical bromination of 6 with either bromine or NBS and subsequent treatment with triethylamine gave an efficient conversion to 3',5'-di-O-acetyl-5-(E)-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4'a-carbauridine 7. Deacetylation of 7 afforded 1 in an overall 45-53% yield from 2.

  DOI：

  10.1080/15257779508010722