| 436153-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 436153-78-5
• 化学式: C₆₂H₉₀O₁₃Si
• 分子量: 1071.47
• InChiKey: XSNSHGLREFOKJT-XUKYTNLQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S,8R,11S,13R,15S,16R,18S)-6-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-13-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]methyl]-3,16-dimethyl-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadec-5-en-15-yl]oxy]-dimethylsilane 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以61.7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r