N-(5-chloro-3-methoxy-2-nitrosophenyl)-N-phenylamine | 1346682-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(5-chloro-3-methoxy-2-nitrosophenyl)-N-phenylamine
• 英文别名: 5-chloro-3-methoxy-2-nitroso-N-phenylaniline
• CAS: 1346682-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: MCFYQPKJUZTELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-3-methoxy-2-nitrosophenyl)-N-phenylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-dibromo-3-chlorophenazin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-芳基-2-亚硝基苯胺中间体的模块化合成路线导致新系列 3-取代卤代吩嗪抗菌剂

  摘要：

  病原菌通过产生抗药性和形成休眠的、表面附着的生物膜，表现出令人难以置信的逃避常规抗生素的能力。因此，靶向和根除浮游细菌和生物膜细菌的药剂具有重要意义。我们通过使用N-芳基-2-亚硝基苯胺合成中间体探索了一系列新的卤化吩嗪 (HP)，这些中间体使该支架的 3 位功能化。几种 HPs 表现出强大的抗菌和生物膜杀灭活性（例如，HP 29对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌：MIC = 0.075 μM；MBEC = 2.35 μM） ，转录分析显示HPs 3、28, 和29在 MRSA 生物膜中引起快速的铁饥饿。几种 HP 对结核分枝杆菌表现出优异的活性（HP 34，MIC = 0.80 μM 对 CDC1551）。这项工作建立了新的 SAR 见解，并且 HP 29在小鼠背部伤口感染模型中证明了功效。受到这些发现的鼓舞，我们相信 HPs 可能会在治疗具有挑战性的感染方面取得重大进展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00168
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醚 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以69%的产率得到N-(5-chloro-3-methoxy-2-nitrosophenyl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺作为中间体，由硝基芳烃合成取代的吩嗪

  摘要：

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.113

文献信息

• Regioselective Aromatic Nucleophilic Substitution in N-Aryl-2-nitrosoanilines with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0032-1316823

  日期：——

  Abstract Aromatic nucleophilic substitution of halogens in N-aryl-2-nitrosoanilines with ammonia, alkylamines and alkoxide ions proceeds efficiently and highly regioselectively in the position para to the nitroso group. When two halogen atoms ortho and para are present, the latter is substituted exclusively. Oxidative substitution of hydrogen at the unsubstituted ortho position of the nitrosoaniline

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。