3beta-羟基-30-去甲羽扇烷-20-酮 | 19891-85-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-羟基-30-去甲羽扇烷-20-酮
• 中文别名: 3BETA-羟基-30-去甲羽扇烷-20-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-30-norlupan-20-one
• 英文别名: 29-nor-20-oxolupeol；1-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]ethanone
• CAS: 19891-85-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: RCXANGLYPFOYKX-XJJQXQETSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239℃
• 沸点：
  503.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性方面，29-Nor-20-oxolpeol是从Impatiens basamina中提取的一种化合物，能够降低脂多糖激活的小鼠小胶质细胞中的NO水平，其IC50值为44.21 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-羟基-30-去甲羽扇烷-20-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 19α-Hydroxy-20,29,30-tris-nor-5(4->3)-abeo-lup-3-en
  参考文献：
  名称：

  223.三萜和相关化合物的化学。第XLIV部分。羽扇豆酚转化为对映体-4α，9α-二甲基-5α-雄烷-3-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001173
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以240 mg的产率得到3beta-羟基-30-去甲羽扇烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Mishra, Namita; Kumar, Satish; Khare, Pritibha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of new lupeol derivatives and their <i>α</i>-glucosidase inhibitory and cytotoxic activities
  作者：Hoang-Vinh-Truong Phan、Thuc-Huy Duong、Duc-Dung Pham、Hoang-Anh Pham、Van-Kieu Nguyen、Thi-Phuong Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Ngoc-Hong Nguyen、Pornpat Sam-ang、Kiettipum Phontree、Jirapast Sichaem

  DOI：10.1080/14786419.2020.1758095

  日期：2022.1.2

  were designed, synthesised and evaluated for their α-glucosidase inhibitory and cytotoxic activities. Among synthetic derivatives, lupeol analogues 2b and 2e containing a benzylidene chain exhibited the best activity against α-glucosidase and superior to the positive agent with the IC50 values of 29.4 ± 1.33 and 20.1 ± 0.91 μM, respectively. Lupeol analogues 2d and 3a showed weak cytotoxicity against

  摘要 一系列羽扇豆醇衍生物的2，图2A-2F，图2a-2H，3A-3E和4A-4B设计，合成并评价了它们的α葡萄糖苷酶抑制和细胞毒活性。在合成衍生物中，含有亚苄基链的羽扇豆醇类似物2b和2e对α-葡萄糖苷酶的活性最好，并且优于阳性试剂，IC 50值分别为 29.4 ± 1.33 和 20.1 ± 0.91 μM。Lupeol 类似物2d和3a对 K562 细胞系显示出弱的细胞毒性，IC 50 值分别为 76.6 ± 2.40 和 94.4 ± 1.51 μM。
• Koelpinin-A, B and C — three triterpenoids from Koelpinia linearis
  作者：Summon Koul、T.K. Razdan、C.S. Andotra、A.K. Kalla、S. Koul、S.C. Taneja、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00490-2

  日期：2000.1

  beta-acetoxy-28-nor-lup-12,17-dien-16 alpha-ol and 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta-ol-16-one, respectively, together with 30-nor-lup-3 beta-ol-20-one, taraxeryl acetate and germanicol, were isolated, from the aerial parts of Koelpinia linearis. 13C-NMR shifts were assigned after performing APT and DEPT experiments.

  三种新的三萜类化合物，命名为 koelpinin-A、B 和 C，特征为 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta,16 alpha-diol,3 beta-acetoxy-28-nor-lup-12,17 -dien-16 alpha-ol 和 28-nor-lup-12,17-dien-3 beta-ol-16-one 分别与 30-nor-lup-3 beta-ol-20-one 一起，醋酸蒲公英和germanicol，是从Koelpinia linearis 的地上部分分离出来的。在进行 APT 和 DEPT 实验后指定了 13C-NMR 位移。
• Triterpenoids from Euphorbia maculata
  作者：Shunyo Matsunaga、Reiko Tanaka、Masao Akagi

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83136-4

  日期：1988.1

  Abstract Two new triterpenoids were isolated together with β-amyrin acetate, taraxeryl acetate, lupenyl acetate, 3β-acetoxy-30-norlupan-20-one, α-amyrenonol and sitosterol from the whole herb of Euphorbia maculata. The structures of the new compounds were characterized as gult-5-en-3β-yl acetate and ursa-9(11):12-dien-3β-ol on the basis of chemical and spectral evidence.

  摘要 从斑大戟全草中分离得到两种新的三萜类化合物，分别为醋酸β-香树脂醇、醋酸蒲公英酯、醋酸羽扇豆酯、3β-乙酰氧基-30-norlupan-20-one、α-香树脂醇和谷甾醇。根据化学和光谱证据，新化合物的结构被表征为 gult-5-en-3β-yl acetate 和 ursa-9(11​​):12-dien-3β-ol。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 329
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über Lupeol. (IV. Mitteilung.)
  作者：F. Biedebach

  DOI：10.1002/ardp.19392770404

  日期：——