1,3-dimethyl-2,2-diphenylbicyclobutane | 35802-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,2-diphenylbicyclobutane
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,2-diphenylbicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 35802-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: OCMKYQGJXIAPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-dimethyl-2,2-diphenylbicyclobutane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of bent bonds. XXIX. Solvent determined mechanisms in the transition metal complex promoted rearrangement of bicyclo[1.1.0]butanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a056
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,2-diphenylbicyclobutane 、 硫酸二甲酯 在 叔丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1,3-dimethyl-2,2-diphenylbicyclobutane
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物。第29部分：使用锂金属对苯基取代的和应变的碳环进行C，C键裂解

  摘要：

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.105