4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylhexanenitrile | 1415486-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylhexanenitrile
• CAS: 1415486-75-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: CKWIPIRCLYDVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylhexanenitrile 、 碘甲烷 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.58h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-羟基腈：非对映选择性亲电子依赖的烷基化

  摘要：

  用i - PrMgCl对γ-和δ-羟基腈进行去质子处理可实现高度非对映选择性的烷基化反应，该烷基化反应由远程甲醇立体中心的不对称性控制。机理实验与γ-羟基腈通过螯合的氧化镁腈烷基化是一致的，而δ-羟基腈则有利于无环氧化镁腈的烷基化。这些烷基化合在一起；是无环腈的首批依赖亲电试剂的烷基化反应，对用于去质子化的格利雅（Grignard）的性质表现出独特的影响，并解决了在构象可移动的无环腈中安装季铵盐中心的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.016
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 、 异戊腈 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-羟基腈：非对映选择性亲电子依赖的烷基化

  摘要：

  用i - PrMgCl对γ-和δ-羟基腈进行去质子处理可实现高度非对映选择性的烷基化反应，该烷基化反应由远程甲醇立体中心的不对称性控制。机理实验与γ-羟基腈通过螯合的氧化镁腈烷基化是一致的，而δ-羟基腈则有利于无环氧化镁腈的烷基化。这些烷基化合在一起；是无环腈的首批依赖亲电试剂的烷基化反应，对用于去质子化的格利雅（Grignard）的性质表现出独特的影响，并解决了在构象可移动的无环腈中安装季铵盐中心的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.016