3α,12α-二乙酰氧基-5β-胆烷-24-酸甲酯 | 1181-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3α,12α-二乙酰氧基-5β-胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: 3α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oate；(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-methoxy-5-oxopentane-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopentane[a]phenanthrene-3,12-diyldiacetonitrile；methyl 3α,12α-diacetoxy-5β-cholane-24-oate；deoxycholic acid methyl ester 3,12-diacetate；3α,12α-Diacetoxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；3α,12α-Diacetoxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1181-44-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆
• 分子量: 490.681
• InChiKey: DESKMGPXRKEZPC-XEYIWHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-二乙酰氧基-5β-胆烷-24-酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 12α-hydroxy-3-oxochol-4-en-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Journal of Biochemistry, 1944, vol. 36, p. 183,189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3α,12α-二乙酰氧基-5β-胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  C18和F5柱HPLC分离纯化胆汁酸衍生物的可行性研究

  摘要：

  有机合成可能要求很高，通常是由于与主要反应产物与副产物的分离有关的困难。甾体化合物可能具有相似的亲脂性，这主要基于甾体核心的亲脂性。这在纯化过程中引起许多问题，即在获得纯的单一甾体化合物时。在本研究中，使用四种实验系统对一组胆汁酸衍生物进行了 HPLC 分析，这些系统采用 C18 和 F5 色谱柱的组合，以甲醇-水和乙腈-水为流动相。建立了化合物的保留参数和保留顺序，表明所有实验系统都适用于分离和/或纯化一些单独的化合物或几种化合物的混合物。然而，唯一可以分离所有研究衍生物混合物的实验系统被证明是 C18 柱，以乙腈-水作为流动相。由于 F5 色谱柱与分析物之间存在复杂的相互作用，因此将分子表面极性 (MSP) 作为亲脂性参数进行测试，并与 log 进行比较P使用多元统计。在 F5 柱上获得的保留参数用作描述符，包括 MSP 和 log P，得出的结论是 log P已显示是更好的亲脂性描述符。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109074

文献信息

• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• Synthesis of task-specific imidazolium ionic liquid as an efficient catalyst in acetylation of alcohols, phenols, and amines
  作者：Snehkrishn A. Chaubey、Roli Mishra

  DOI：10.1007/s11696-020-01150-0

  日期：2020.10

  (Boc-NH-EMIM.OAc), as an efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines in the presence of acetic anhydride (acetylating reagent). Remarkably, acetic anhydride in the presence of 10 mol% of catalyst (Boc-NH-EMIM.OAc) under solvent-free conditions showed excellent acetylation activity in shorter duration of time. On the basis of this, a general procedure for acetylation of alcohols, phenols

  在这里，我们报告任务特定的氨基功能化的咪唑鎓离子液体，乙酸盐1-（2-叔丁氧基羰基氨基-乙基）-3-甲基-3H-咪唑-1-鎓的合成；（Boc-NH-EMIM.OAc），作为在乙酸酐（乙酰化试剂）存在下将醇，酚和胺乙酰化的有效催化剂。值得注意的是，在无溶剂条件下，乙酸酐在10摩尔％的催化剂（Boc-NH-EMIM.OAc）的存在下表现出优异的乙酰化活性。基于此，已经开发出醇，酚和胺的乙酰化的通用方法。离子液体（Boc-NH-EMIM.OAc）可以轻松回收并成功重复使用多达四个连续循环，而不会显着降低其催化活性。我们已经能够证明该乙酰化方法具有许多优点。它具有高收率，更短的时间，并开发了良性环保工艺的可能性。
• ルテニウム錯体及びその製造方法、触媒、並びに、酸素含有化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2021008467A

  公开（公告）日：2021-01-28

  【課題】特に炭素−水素結合を有する基質を酸化する触媒として有用なルテニウム錯体の提供。【解決手段】一般式（ｉ）で表されるルテニウム錯体、又はｃｉｓ型の配座異性体。一般式（ｉ）中、Ｒ１は、Ｈ、フェニル基又は置換されたフェニル基；Ｒ２は、Ｈ、フェニル基又はアルキル基；Ｌ１は、ハロゲン又は水分子；Ｌ２はトリフェニルホスフィン、ピリジン、イミダゾール又はジメチルスルホキシド；Ｘはハロゲン；ｎは１又は２を示す。【選択図】なし

  提供具有特别用途的钌配合物，作为氧化具有碳-氢键的底物的催化剂。一般式（i）表示的钌配合物，或者cis型异构体。在一般式（i）中，R1代表氢、苯基或取代苯基；R2代表氢、苯基或烷基；L1代表卤素或水分子；L2代表三苯基膦、吡啶、咪唑或二甲基亚砜；X代表卤素；n表示1或2。【选图】无。
• Protection of COOH and OH groups in acid, base and salt free reactions
  作者：Xiaotao Zhu、Bo Qian、Rongbiao Wei、Jian-Dong Huang、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c8gc00037a

  日期：——

  We report an iron-catalyzed general functional group protection method with inexpensive reagents. This environmentally benign process does not use acids or bases, and does not produce waste products. Further purification beyond filtration and evaporation is, in most cases, unnecessary. Free COOH and OH groups can be protected in a one-pot reaction.

  我们报告了一种廉价的试剂铁催化的一般官能团保护方法。这种对环境无害的过程不会使用酸或碱，也不会产生废品。在大多数情况下，无需进行除过滤和蒸发之外的进一步纯化。一锅反应可保护游离的COOH和OH基团。
• A highly efficient, stereoselective oxyfunctionalization of unactivated carbons in steroids with dimethyldioxirane†
  作者：Takashi Iida、Takeru Yamaguchi、Ryusei Nakamori、Masahiro Hikosaka、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1039/b104938k

  日期：——

  Oxyfunctionalization of unactivated methine carbon atoms with dimethyldioxirane (DMDO) is studied for various substituted steroids related to the 5β-cholane and 5α-cholestane series. A highly efficient, stereoselective, one-step remote oxidation of specific methine carbons is attained by DMDO oxidation under mild conditions to give a variety of novel mono- and dihydroxylated steroids. The reactivity and site selectivity

  研究了二甲基二环氧乙烷（DMDO）对未活化次甲基碳原子的氧官能化作用 类固醇 与5β-胆烷有关 5α-胆甾烷系列。高效，立体选择的一步式遥控器氧化作用 DMDO可实现特定的次甲基碳 氧化作用 在温和的条件下产生各种新颖的单羟基和二羟基 类固醇。远程氧官能化的反应性和位点选择性受结构和空间环境以及分子中目标次甲基碳原子的电子密度程度的影响。非酶促方法可有效地应用于生物活性物质的有效和短步合成类固醇。